(3aR,6aS)-5-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6aS)-5-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: HXWHSPUZFQSWOC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-5-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,7S,12S,16R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxyethynyl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-13-oxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-4,9-diene-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Kempane Diterpenes:  Preparation of the Ring System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971769n
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-5-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 盐酸 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成 (3aR,6aS)-5-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Kempane Diterpenes:  Preparation of the Ring System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971769n

文献信息

• Synthetic studies toward the kempane diterpenes. Diels–Alder additions to bicyclic dienes
  作者：Chunjian Liu、Guanglin Bao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b104924k

  日期：2001.10.11

  Reduction and then alkylation of a tetracyclic adduct with 1,3-dithienium tetrafluoroborate provided compound 56, which has the correct stereochemistry at three key carbons for elaboration to the kempane diterpenes. Exploratory reactions with tricyclic model compounds and with tetracyclic adducts have been used to assess the development of the desired stereochemistry about the decalin moiety. X-Ray structures

  Diels–Alder的添加 2,6-二甲基-对苯醌以双环二烯24，30和32发生具有非常高的区域选择性，立体和面部选择性。减少 接着 烷基化1,3-二氟四氟硼酸四环加合物制得化合物56，该化合物在三个关键碳原子上具有正确的立体化学，可用于精制the烷二萜。与三环模型化合物和四环加合物的探索性反应已用于评估关于十氢化萘部分的所需立体化学的发展。用于X射线结构52，53和59进行了测定。
• Synthetic Studies toward the Kempane Diterpenes:  Preparation of the Ring System
  作者：Chunjian Liu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/ja971769n

  日期：1997.10.1