3-methylene-5-(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methylene-5-(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methylidene-5-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: COFWNAHPNJXTSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 3-methylene-5-(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二氢吡啶 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 2.5h， 以42%的产率得到4-(3, 5-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-methyl-2-methylenehept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-methylidenehept-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以174.2 mg的产率得到3-methylene-5-(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672