ethyl 2-(diethylamino)-1-methyl-3-oxo-2-indolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethylamino)-1-methyl-3-oxo-2-indolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(diethylamino)-1-methyl-3-oxoindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: FWEGMZRMTZQXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(diethylamino)-1-methyl-3-oxo-2-indolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00649-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of Indolic Triflate with Allylic Alcohols
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10564-0

  日期：1998.1

  Reactions of 3-indolic triflate 2a with allylic alcohols in presence of palladium (II) acetate gave access to aldehydic compounds and in a more surprising way to C-2 substituted products and oxindole derivatives. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  在乙酸钯（II）的存在下3-吲哚三氟甲磺酸酯2a与烯丙基醇的反应得到醛化合物，并且以更令人惊奇的方式得到C -2取代的产物和羟吲哚衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。