(4aSR,8aSR)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aSR,8aSR)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (4aS,8aS)-3,7,8a-trimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CUYIKYOZRXHTSA-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 天然橡胶 以 various solvent(s) 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4aSR,8aSR)-2,7,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 、 (4aSR,8aSR)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高压对氟介质中有机反应的影响

  摘要：

  在Diels-Alder反应中以及在不同压力下将胺类共轭加成到丙烯腈中，研究了疏水相互作用的动力学效应。其大小低于其他疏溶剂性介质（水，乙二醇）。与以前的研究一致，由于全氟己烷在压力下减少的氟相互作用减少了Diels-Alder环加成反应中负活化的量。由于疏溶剂加速和增强的电致伸缩的结合，在氟介质中，共轭物的添加对压力更敏感。提出了多种活化方法（压力+疏水活化）的一些合成应用，重点是氟介质的有益疏溶剂性能。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.601

文献信息

• Control of the Regio- and Stereoselectivity in Diels-Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
  作者：María C. Redondo、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/anie.200803428

  日期：2009.1.2

  The dienophilic reactivity of 2‐methyl‐substituted quinones has been substantially increased by the introduction of a boronic acid substituent, which makes them equivalent to a highly reactive quinone. The Diels–Alder reactions of these quinones are followed by spontaneous and stereoselective protodeboronation to give the trans‐fused adducts. The boron group is a temporal regiocontroller and leads to

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。
• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。
• High-pressure effect on organic reactions in fluorophobic media
  作者：G�rard Jenner、Badra Gacem

  DOI：10.1002/poc.601

  日期：2003.5

  interactions was examined in Diels–Alder reactions and the conjugate addition of amines to acrylonitrile at different pressures. Its magnitude is lower than for other solvophobic media (water, ethylene glycol). Activation volumes determined in perfluorohexane are less negative for Diels–Alder cycloadditions owing to reduced fluorophobic interactions under pressure, in line with a former study. At variance

  在Diels-Alder反应中以及在不同压力下将胺类共轭加成到丙烯腈中，研究了疏水相互作用的动力学效应。其大小低于其他疏溶剂性介质（水，乙二醇）。与以前的研究一致，由于全氟己烷在压力下减少的氟相互作用减少了Diels-Alder环加成反应中负活化的量。由于疏溶剂加速和增强的电致伸缩的结合，在氟介质中，共轭物的添加对压力更敏感。提出了多种活化方法（压力+疏水活化）的一些合成应用，重点是氟介质的有益疏溶剂性能。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.