6-chloro-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-chloro-4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O
• 分子量: 280.713
• InChiKey: QCENVEJEEISSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 苯甲酰乙腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-chloro-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的靛红酸酐与芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈在微波条件下的脱羧环化反应：合成取代 4-喹诺酮类药物的策略

  摘要：

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153187

文献信息

• DABCO-mediated decarboxylative cyclization of isatoic anhydride with aroyl/heteroaroyl/alkoylacetonitriles under microwave conditions: Strategy for the synthesis of substituted 4-quinolones
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153187

  日期：2021.7

  An efficient, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane(DABCO)-mediated decarboxylative cyclization of isatoic anhydrides with active methylene groups namely aroyl/heteroaroyl/alkoylacetonitriles under microwave condition was developed for the synthesis of substituted 4-quinolones. This method utilizes commercially available substrates, occurs under mild conditions, short reaction time, good to excellent yields

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。