3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2,6-Difluorophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione；3-[(2,6-difluorophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 240.209
• InChiKey: SPTWBFPLZLEYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在基于环糊精的超分子系统中作为光响应分子开关的芳基并吡唑

  摘要：

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00484
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到3-(2-(2,6-difluorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在基于环糊精的超分子系统中作为光响应分子开关的芳基并吡唑

  摘要：

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00484

文献信息

• Arylazo‐3,5‐dimethylisoxazoles: Azoheteroarene Photoswitches Exhibiting High <i>Z</i> ‐Isomer Stability, Solid‐State Photochromism, and Reversible Light‐Induced Phase Transition
  作者：Pravesh Kumar、Anjali Srivastava、Chitranjan Sah、Sudha Devi、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.201902150

  日期：2019.9.12

  contrasting color changes in solution and the solid state. Besides, many of the derivatives exhibit partial phase transition upon UV irradiation. The highlight of this class of photoswitches is the reversible light-induced phase transition between solid and liquid phases in the parent compound, which can be used in patterned crystallization. These results show that this new class of azoheteroarene based photoswitches

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。
• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• A combinatorial approach to improving the performance of azoarene photoswitches
  作者：Joaquin Calbo、Aditya R Thawani、Rosina S L Gibson、Andrew J P White、Matthew J Fuchter

  DOI：10.3762/bjoc.15.266

  日期：——

  Azoarenes remain privileged photoswitches – molecules that can be interconverted between two states using light – enabling a huge range of light addressable multifunctional systems and materials. Two key innovations to improve the addressability and Z-isomer stability of the azoarenes have been ortho-substitution of the benzene ring(s) or replacement of one of the benzenes for a pyrazole (to give arylazopyrazole switches). Here we study the combination of such high-performance features within a single switch architecture. Through computational analysis and experimental measurements of representative examples, we demonstrate that ortho-benzene substitution of the arylazopyrazoles drastically increases the Z-isomer stability and allows further tuning of their addressability. This includes the discovery of new azopyrazoles with a Z-isomer thermal half-life of ≈46 years. Such results therefore define improved designs for high performance azo switches, which will allow for high precision optically addressable applications using such components.

  偶氮芳烃仍然是优越的光切换分子，可以在两种状态之间使用光进行相互转换，从而实现广泛的光可寻址多功能系统和材料。为了提高偶氮芳烃的可寻址性和Z-异构体稳定性，进行了两项关键创新：对苯环的邻位取代或将其中一个苯环替换为吡唑（形成芳基偶氮吡唑开关）。在这里，我们研究了在单个开关结构中结合这些高性能特征。通过代表性示例的计算分析和实验测量，我们证明了对芳基偶氮吡唑的邻位苯环取代显著增加了Z-异构体的稳定性，并允许进一步调节它们的可寻址性。这包括发现具有约46年Z-异构体热半衰期的新偶氮吡唑。因此，这些结果定义了用于高性能偶氮开关的改进设计，将允许使用这些组件进行高精度光可寻址应用。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20120277204A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的式子为(I0)，其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可取代的芳香环，环B代表可取代的五元杂环芳基环或其盐。
• 1-phenyl-3-pyrazolylpyridazin-4(1H)-one compound
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08354411B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I0), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。该化合物的化学式为（I0），其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可以被取代的芳香环，环B代表可以被取代的五元杂环芳香环，或其盐。