Boc-Sar-N-MePhe-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Sar-N-MePhe-NH2
• 英文别名: Boc-Sar-N(Me)Phe-NH2；tert-butyl N-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: FVRGUYXGEWKSMO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Sar-N-MePhe-NH2 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 HCl*Sar-N-MePhe-NH2
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Boc-Sar-N-MePhe-NH2
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056

文献信息

• Novel Asp32-Replacement Tetrapeptide Analogs as Potent and Selective CCK-A Agonists
  作者：Richard L. Elliott、Hana Kopecka、Michael D. Tufano、Youe-Kong Shue、Andre J. Gauri、Chun-Wel Lin、Bruce R. Bianchi、Thomas R. Miller、David G. Witte

  DOI：10.1021/jm00037a005

  日期：1994.5

  penultimate position, demonstrated surprisingly high CCK-A receptor affinity and selectivity. The effect of N-methylation pattern on CCK-A receptor affinity showed consistent trends for analogues in which n = 1, 2, or 3, with the di-N-methylated analogues having the highest affinity in each case. However, none of these analogues had full agonist activity, as measured by percent maximal PI hydrolysis

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，
• Study of intramolecular aminolysis in peptides containing N-alkylamino acids at position 2
  作者：Vladimir V. Ryakhovsky、Andrey S. Ivanov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.056

  日期：2012.9

  IA more strongly than aqueous ammonia, while tertiary amines were less effective. Peptides with methionine-S-oxide residues were more labile than the unoxidized analogs, suggesting intramolecular assistance of the S-oxide group in aminolysis. Surprisingly, intermediate compounds of the formula Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR underwent rapid cleavage (endopeptolysis) upon attempted acidolytic deprotection.

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。