(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(ethylthio)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(ethylthio)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside；Ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio--D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇S
• 分子量: 522.619
• InChiKey: UPGBHXZJONMQPB-KPTFLJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(ethylthio)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 辛酸铑 、 三乙胺 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diosgenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续的铑 (II) 和布朗斯台德酸催化实现糖基化

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的糖基化反应，包括两个按时间顺序精心设计的催化循环：1）铑催化形成锍叶立德；2) Brønsted 酸催化形成锍离子。该协议强调了一种有效且稳健的策略，可从适合糖基化的糖基锍叶立德前体制备糖基锍离子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04619
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(ethylthio)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3

  摘要：

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。

  公开号：

  EP2851092A1

文献信息

• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PNEUMOCOCCAL POLYSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE CONJUGUÉ POLYSACCHARIDE PNEUMOCOCCIQUE-PROTÉINE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017220753A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to immunogenic compositions comprising a conjugate of a saccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 8 and a carrier protein, and a mixture consisting of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 3, 4, 5, 6A, 6B, 7F, 9V, 14, 18C, 19A, 19F and 23F individually conjugated to CRM197 carrier protein, or a mixture consisting of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 4, 5, 6B, 7F, 9V, 14, 18C, 19F and 23F individually conjugated to a carrier protein, wherein the capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 4, 5, 6B, 7F, 9V, 14, and 23F are individually conjugated to protein D, the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 18C is conjugated to tetanus toxoid and the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 19F is conjugated to diphtheria toxoid. Said compositions are useful for the prevention and/or treatment of diseases caused by Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及包含链球菌肺炎8型的糖类与载体蛋白的结合物的免疫原组合物，以及由链球菌肺炎1、3、4、5、6A、6B、7F、9V、14、18C、19A、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与CRM197载体蛋白共轭，或由链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14、18C、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与载体蛋白共轭，其中链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14和23F型的胶囊多糖分别与蛋白D共轭，链球菌肺炎18C型的胶囊多糖与破伤风类毒素结合，链球菌肺炎19F型的胶囊多糖与白喉类毒素结合。该组合物对预防和/或治疗由链球菌肺炎引起的疾病有用。
• [EN] VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 8<br/>[FR] VACCINS CONTRE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SÉROTYPE 8
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2016046420A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to synthetic saccharides of general formula (I) that are related to Streptococcuspneumoniae serotype 8 capsular polysaccharide, conjugates thereof and the use of said saccharides and conjugates for raising a protective immune response in a human and/or animal host. Furthermore, the synthetic saccharide structures of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcuspneumoniae bacteria.

  本发明涉及一般式（I）的合成糖苷，与肺炎链球菌8型蒽聚糖有关，以及它们的结合物，以及利用所述糖苷和结合物在人类和/或动物宿主中引发保护性免疫反应。此外，一般式（I）的合成糖苷结构可用作免疫学检测中的标记，用于检测针对肺炎链球菌细菌的抗体。
• Oligosaccharide Synthesis Based on a One-pot Electrochemical Glycosylation–Fmoc Deprotection Sequence
  作者：Toshiki Nokami、Hiroaki Tsuyama、Akito Shibuya、Takayuki Nakatsutsumi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2008.942

  日期：2008.9.5

  We have found that tetrabutylammonium triflate (Bu4NOTf) serves as an effective electrolyte for electrochemical glycosylation using thioglycosides. Based on this method, a one-pot electrochemical g...

  我们发现四丁基三氟甲磺酸铵 (Bu4NOTf) 可作为使用硫糖苷进行电化学糖基化的有效电解质。基于这种方法，一种一锅式电化学...
• [EN] IMPROVED PREPARATION OF VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE VACCINS CONTRE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017178664A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to the preparation of a synthetic tetrasaccharide, hexasaccharide and octasaccharide representing part of the repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide as well as conjugates thereof. Said conjugates are particularly useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3. The disclosed synthetic method has the huge advantages over the state of the artsynthetic methods that intermediate products are crystalline, coupling reaction yields are higher, less reaction steps are required and purification of intermediate products is easier.

  本发明涉及合成链球菌肺炎3型胶囊多糖重复单元的一部分，包括合成四糖、六糖和八糖，以及它们的共轭物的制备。这些共轭物对于预防和/或治疗与链球菌肺炎相关的疾病特别有用，更具体地说是与链球菌肺炎3型相关的疾病。所述的合成方法相比于现有的合成方法具有巨大的优势，其中中间产物是结晶的，偶联反应的产率更高，需要的反应步骤更少，中间产物的纯化更容易。