4-phenylbutyl 1-trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutyl 1-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Phenyl-1-trifluoromethanesulfonyloxybutane；4-phenylbutyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: LUAQOEJUXRZDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutyl 1-trifluoromethanesulfonate 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triflate esters and triflamides with an organic neutral super-electron-donor

  摘要：

  以 DMF 为溶剂，双吡啶亚基 13 可将脂肪族和芳基三烯酸酯分别转化为相应的醇和酚，通常产量极高。虽然芳基三氟甲酸酯的脱保护作用已通过其他试剂和不止一种机理实现过，但烷基三氟甲酸酯的脱保护作用却是一种新反应。用 18O 标记的 DMF 进行的研究表明，C-O 键保持不变，因此是 S-O 键发生了裂解，这强调了 13 的非凡电子供体能力导致了裂解。三氟甲磺酰胺也以类似的方式转化为母胺，这是这类底物首次被地态有机还原试剂裂解。

  DOI：

  10.1039/c2ob25116g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-苯基丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenylbutyl 1-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基硫蒽盐与活化烯烃的可见光促进脱硫烷基化

  摘要：

  涉及通过光化学从伯醇产生的烷基自由基的反应是罕见且具有挑战性的。在此，我们提出了一种不含光催化剂和金属的方法，该方法能够从相应的醇中产生烷基自由基，并随后通过烷基硫鎓盐与活化烯烃形成C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键/ Hantzsch 酯电子供体-受体复合物。该将 C-OH 键转换为 C-C 键的方案具有高度的功能耐受性，可成功用于药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01525

文献信息

• Synthesis of Alkyl Hydroperoxides via Alkylation of <i>gem</i>-Dihydroperoxides
  作者：ShivaKumar Kyasa、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo4001564

  日期：2013.4.5

  2-Fold alkylation of 1,1-dihydroperoxides, followed by hydrolysis of the resulting bisperoxyacetals, provides a convenient method for synthesis of primary and secondary alkyl hydroperoxides.

  1,1-二氢过氧化物的双重烷基化，然后水解所得双过氧缩醛，提供了合成伯和仲烷基氢过氧化物的简便方法。
• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• 一种选择性合成1,2-顺式糖苷化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112375108B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法，将1,2‑位未保护的糖基供体在Ni(II)催化剂或Fe(III)催化剂、非亲核性有机碱的温和条件下，高立体选择性构建1,2‑顺式糖苷键。该方法具有以下优点：1)以较高的区域选择性、立体选择性得到目标化合物；2)糖模块合成路线短；3)催化剂成本低廉，对环境友好；4)条件温和，底物适用范围广。
• Carbohydrate mimetics having antiadhesive properties
  申请人：Glycorex AB

  公开号：US06136790A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention relates to carbohydrate mimetics, which inhibit the binding of selectin to carbohydrate ligands, of the formula I ##STR1## excluding the compounds sialyl-Lewis-X and -A and their derivatives which, instead of an N-acetyl group, carry the substituents N.sub.3, NH.sub.2 or OH or which, instead of fucose, carry glycerol, and pharmaceutical compositions and diagnostic agents containing these derivatives, and methods for using these pharmaceutical compositions and diagnostic agents.

  本发明涉及一种碳水化合物类似物，其可以抑制选择素与碳水化合物配体的结合，该类似物的化学式为I ##STR1## 不包括带有N.sub.3，NH.sub.2或OH取代基的N-乙酰基-唾液酸-Lewis-X和-A化合物及其衍生物，或者代替岩藻糖的甘油类似物，以及含有这些衍生物的制药组合物和诊断试剂，以及使用这些制药组合物和诊断试剂的方法。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。