(R)-1-(2-methylphenoxy)-1-phenyl-3-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(2-methylphenoxy)-1-phenyl-3-butene
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OVCLSSOYONNHKW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propan-1-ol	180961-72-2	C16H18O2	242.318
  ——	(3R) 3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate	115290-79-4	C17H20O4S	320.409

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-methylphenoxy)-1-phenyl-3-butene 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (3R) 3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药（R）-氟西汀和（R）-托莫西汀的有效化学酶促途径。

  摘要：

  （S）-1-苯基-3-丁烯-1-醇（1）是通过消旋体的酶促拆分以高光学纯度制得的，是合成（R）-氟西汀（7a）和（ R）-托莫西汀（7b）。通过在Mitsunobu条件下用适当的酚醚化，末端双键的臭氧分解，所得醇的甲磺酸化和用甲胺取代，将化合物1转化为标题药物。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00077-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(2-methylphenoxy)-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药（R）-氟西汀和（R）-托莫西汀的有效化学酶促途径。

  摘要：

  （S）-1-苯基-3-丁烯-1-醇（1）是通过消旋体的酶促拆分以高光学纯度制得的，是合成（R）-氟西汀（7a）和（ R）-托莫西汀（7b）。通过在Mitsunobu条件下用适当的酚醚化，末端双键的臭氧分解，所得醇的甲磺酸化和用甲胺取代，将化合物1转化为标题药物。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00077-6

文献信息

• An efficient chemoenzymatic route to the antidepressants (R)-fluoxetine and (R)-tomoxetine
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00077-6

  日期：1996.6

  (S)-1-Phenyl-3-buten-1-ol (1), prepared in high optical purity by enzymatic resolution of the racemate, is a convenient building block for the synthesis of (R)-fluoxetine (7a) and (R)-tomoxetine (7b). Compound 1 was converted to the title drugs by etherification with appropriate phenols under Mitsunobu conditions, ozonolysis of the terminal double bond, mesylation of the resulting alcohol and substitution

  （S）-1-苯基-3-丁烯-1-醇（1）是通过消旋体的酶促拆分以高光学纯度制得的，是合成（R）-氟西汀（7a）和（ R）-托莫西汀（7b）。通过在Mitsunobu条件下用适当的酚醚化，末端双键的臭氧分解，所得醇的甲磺酸化和用甲胺取代，将化合物1转化为标题药物。