1-(2-allyl-4-chlorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyl-4-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-allyl-4-chlorophenyl)ethanone；1-(4-Chloro-2-prop-2-enylphenyl)ethanone；1-(4-chloro-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: WWMPIKPYWKLTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxyaniline 、 烯丙基苯基醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以20%的产率得到1-(2-allyl-4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Ketimines直接C–H烯丙基化

  摘要：

  N-磺酰基酮亚胺与烯丙醇或烯丙基苯基醚作为烯丙基源的芳族CH–H烯丙基化反应是由阳离子铱络合物催化的。发现催化量的吡啶衍生物的存在对于该反应是必不可少的。相反，在不存在吡啶衍生物的情况下，二苯甲酮衍生物和对甲氧基苯胺衍生的酮亚胺与烯丙基苯基醚直接进行C–H烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/a-1477-7059

文献信息

• Weakly Coordinating, Ketone-Directed Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Allylation on Arenes and Indoles
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03440

  日期：2018.1.5

  regioselective monoallylation of arenes and indoles is reported using a stable and cost-effective high-valent cobalt(III)-catalyst to access several important molecular building blocks. The allylation proceeds smoothly with a variety of substrates in the presence of various electron-rich and -deficient substituents. The method was applied to the formal synthesis of an ancisheynine alkaloid, a highly conjugated

  据报道，使用稳定且具有成本效益的高价钴（III）催化剂可对芳烃和吲哚进行弱配位，酮导向，区域选择性单烯丙基化反应，从而获得几种重要的分子结构单元。在存在各种富电子和不足电子的取代基的情况下，该烯丙基化作用与多种底物顺利进行。该方法被用于正式合成Anshesheynine生物碱，高度共轭的氮杂环丁烷和异色满。机理研究表明，烯丙基化反应遵循碱基辅助的分子间亲电取代途径。
• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Carboxylic Acid Promoted, Redox‐Neutral Ru‐Catalyzed C−H Allylation of Aromatic Ketones
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Balu D. Dherange

  DOI：10.1002/ejoc.202100717

  日期：2021.9.7

  ketone-directed C(sp2)−H allylation of aromatic ketones such as substituted acetophenones, 3-acetyl indoles, and chalcones was developed under redox-neutral conditions. 1-Adamantane carboxylic acid plays a crucial role in improving the reactivity of the [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst at mild reaction temperatures. This method provides an access to various synthetically useful terminal olefin systems in moderate to good

  在氧化还原中性条件下开发了一种替代方法，用于芳族酮（如取代苯乙酮、3-乙酰吲哚和查耳酮）的弱配位、酮导向的 C(sp 2 )-H 烯丙基化。1-金刚烷羧酸在提高 [RuCl 2 (p-cymene)] 2催化剂在温和反应温度下的反应性方面起着至关重要的作用。该方法提供了以中等至良好产率获得各种合成有用的末端烯烃系统的途径。
• Iridium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Ryota Yabe、Yusuke Ebe

  DOI：10.1055/a-1477-7059

  日期：2021.9

  Aromatic C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl alcohol or allyl phenyl ether as an allyl source is catalyzed by a cationic iridium complex. The presence of a catalytic amount of a pyridine derivative was found to be essential for the reaction. In contrast, direct C–H allylation of ketimines derived from benzophenone derivatives and p-methoxyaniline with allyl phenyl ether proceeded in the

  N-磺酰基酮亚胺与烯丙醇或烯丙基苯基醚作为烯丙基源的芳族CH–H烯丙基化反应是由阳离子铱络合物催化的。发现催化量的吡啶衍生物的存在对于该反应是必不可少的。相反，在不存在吡啶衍生物的情况下，二苯甲酮衍生物和对甲氧基苯胺衍生的酮亚胺与烯丙基苯基醚直接进行C–H烯丙基化。