4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 381.261
• InChiKey: KYWBPPCHKJIKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂菲的合成和 X 射线研究

  摘要：

  两种氮杂菲通过简单的合成途径合成，并通过 X 射线晶体学表征。4-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-5,6-二氢苯并[h]喹啉-3-甲腈的分子堆积除了分子间C–外还具有C–H…N和C–H…Cl氢键H…π、Cl…π 和 π…π（π 环）堆叠相互作用。然而，2-乙氧基衍生物的分子通过一个 C–H…N 型氢键连接成链，晶体结构显示出分子间 C–H…π（π 环）相互作用。AM1、PM3 和密度泛函理论 (DFT) 技术的计算研究提供了对实验 X 射线数据的良好近似。使用 AM1、PM3 和 DFT 方法对 2-甲氧基和 2-乙氧基衍生物的实验和计算键长之间的均方根误差为 0.0187、0.0193、0.0120 和 0.0197、0。

  DOI：

  10.3184/174751918x15183538282993

文献信息

• Synthesis and X-ray Studies of Novel Azaphenanthrenes
  作者：Adel S. Girgis、Marian N. Aziz、ElSayed M. Shalaby、Fahmy M. Asaad、I.S. Ahmed Farag

  DOI：10.3184/174751918x15183538282993

  日期：2018.2

  chains by one hydrogen bond of the C–H…N type and the crystal structure reveals an intermolecular C–H…π (π-ring) interaction. Computational studies by AM1, PM3, and density functional theory (DFT) techniques provide good approximations to the experimental X-ray data. The root mean square errors between the experimental and calculated bond lengths using AM1, PM3 and DFT methods for the 2-methoxy and 2-ethoxy

  两种氮杂菲通过简单的合成途径合成，并通过 X 射线晶体学表征。4-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-5,6-二氢苯并[h]喹啉-3-甲腈的分子堆积除了分子间C–外还具有C–H…N和C–H…Cl氢键H…π、Cl…π 和 π…π（π 环）堆叠相互作用。然而，2-乙氧基衍生物的分子通过一个 C–H…N 型氢键连接成链，晶体结构显示出分子间 C–H…π（π 环）相互作用。AM1、PM3 和密度泛函理论 (DFT) 技术的计算研究提供了对实验 X 射线数据的良好近似。使用 AM1、PM3 和 DFT 方法对 2-甲氧基和 2-乙氧基衍生物的实验和计算键长之间的均方根误差为 0.0187、0.0193、0.0120 和 0.0197、0。