3-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid tert-butylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid tert-butylester
• 英文别名: trans-Tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate；tert-butyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XNTGFDXDTMAHJN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 二苯基膦酰羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的 N-非官能化氮丙啶的合成和开环。

  摘要：

  肉桂酸叔丁基酯通过由 N-甲基吗啉和 O-二苯基膦基羟胺原位生成的 NN 叶立德以高反式选择性进行氮丙啶化。所得的 N-未官能化氮丙啶被证明是通用的合成构件，可与各种亲核试剂进行高度选择性的开环反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.199

文献信息

• Synthesis and ring openings of cinnamate-derived N-unfunctionalised aziridines
  作者：Alan Armstrong、Alexandra Ferguson

  DOI：10.3762/bjoc.8.199

  日期：——

  tert-Butyl cinnamates are aziridinated with high trans-selectivity by an N-N ylide generated in situ from N-methylmorpholine and O-diphenylphosphinyl hydroxylamine. The resulting N-unfunctionalised aziridines are shown to be versatile synthetic building blocks that undergo highly selective ring-opening reactions with a wide range of nucleophiles.

  肉桂酸叔丁基酯通过由 N-甲基吗啉和 O-二苯基膦基羟胺原位生成的 NN 叶立德以高反式选择性进行氮丙啶化。所得的 N-未官能化氮丙啶被证明是通用的合成构件，可与各种亲核试剂进行高度选择性的开环反应。