(3S,4R)-4-phenyl-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1557265-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-4-phenyl-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-phenyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1557265-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: WPSJZTTWIJPUSD-AQZGPHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 喹啉 、 potassium dichromate 、 sodium periodate 、 氢气 、 硝酸 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (3R,4R)-4-phenyl-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (3S,4S)-4-phenyl-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (3S,4R)-4-phenyl-3-((E)-prop-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids

  摘要：

  Isothiourea HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric alpha-functionalization of 3-alkenoic acids through formal [2 + 2] cycloadditions with N-tosyl aldimines and formal [4 + 2] cycloadditions with either 4-aryltrifluoromethyl enones or N-aryl-N-aroyl diazenes, providing useful synthetic building blocks in good yield and with excellent enantiocontrol (up to >99% ee). Stereodefined products are amenable to further synthetic elaboration through manipulation of the olefinic functionality.

  DOI：

  10.1021/jo402591v

文献信息

• Exploiting the Imidazolium Effect in Base-free Ammonium Enolate Generation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Claire M. Young、Daniel G. Stark、Thomas H. West、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608046

  日期：2016.11.7

  function as ammonium enolate precursors in the absence of base. Enantioselective Michael addition–cyclization reactions using different α,β‐unsaturated Michael acceptors have been performed to form dihydropyranones and dihydropyridinones with high stereoselectivity. Detailed mechanistic studies using RPKA have revealed the importance of the “imidazolium” effect in ammonium enolate formation and have highlighted

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。
• Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids
  作者：Louis C. Morrill、Samuel M. Smith、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo402591v

  日期：2014.2.21

  Isothiourea HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric alpha-functionalization of 3-alkenoic acids through formal [2 + 2] cycloadditions with N-tosyl aldimines and formal [4 + 2] cycloadditions with either 4-aryltrifluoromethyl enones or N-aryl-N-aroyl diazenes, providing useful synthetic building blocks in good yield and with excellent enantiocontrol (up to >99% ee). Stereodefined products are amenable to further synthetic elaboration through manipulation of the olefinic functionality.