1-(3-fluoropropyl)-4-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-fluoropropyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(3-fluoropropyl)-4-nitro-1H-imidazole
• 化学式: C₆H₈FN₃O₂
• 分子量: 173.147
• InChiKey: WFYCXGJLFXTZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-4-nitroimidazole 在 C₂₄H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(3-fluoropropyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  yr标记的离子液体：S N 2氟化的可分离有机催化剂

  摘要：

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01064

文献信息

• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• Bis-triethylene Glycolic Crown-5-calix[4]arene: A Promoter of Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Seok Min Kang、Chul Hee Kim、Kyo Chul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00649

  日期：2019.5.3

  a bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (BTC5A) as a multifunctional promoter for nucleophilic fluorination using KF. The synergetic effect of the calix-crown moiety and ethylene glycols of BTC5A enabled KF to be easily dissolved in organic solvents and activated the fluoride in even nonpolar aprotic media. To validate its practicality, the SN2 fluorinations including 18F-fluorination of various

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。
• Facile nucleophilic fluorination by synergistic effect between polymer-supported ionic liquid catalyst and tert-alcohol reaction media system
  作者：Dong Wook Kim、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.094

  日期：2008.5

  developed for nucleophilic fluorination using an alkali metal fluoride through the synergistic effect of the polymer-supported ionic liquid (PSIL) as a catalyst and tert-alcohol as an alternative reaction media. This PSIL/tert-alcohol system not only enhances the reactivity of alkali metal fluorides and reduces the formation of by-products but also allows the use of a polymer-supported catalyst protocol. As

  通过使用聚合物负载的离子液体（PSIL）作为催化剂和叔醇作为替代反应介质的协同作用，开发了一种使用碱金属氟化物进行亲核氟化的高效方法。这种PSIL /叔醇体系不仅增强了碱金属氟化物的反应性并减少了副产物的形成，而且还允许使用聚合物负载的催化剂方案。例如，模型化合物2-（3-溴丙氧基）萘与CsF的亲核氟化反应仅使用叔戊醇作为溶剂（反应时间为2小时），0.5当量的PS [hmim] [BF 4 ]在CH 3 CN中（反应时间为12小时）和0.5当量的PS [hmim] [BF 4在叔戊醇中（这是一种PSIL /叔醇系统，起增效作用；反应2小时），分别提供18％，40％和84％的收率。还报道了使用各种碱金属氟化物的某些卤代和链烷磺酰氧基烷烃体系与相应的氟烷烃的亲核氟化反应的特征。
• Bis-<i>tert</i> -Alcohol-Functionalized Crown-6-Calix[4]arene: An Organic Promoter for Nucleophilic Fluorination
  作者：Vinod H. Jadhav、Wonsil Choi、Sung-Sik Lee、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201504602

  日期：2016.3.18

  The role of BACCA was revealed to be separation of the metal fluoride to a large distance (>8 Å), thereby producing an essentially “free” F−. The synergistic actions of the crown‐6‐calix[4]arene subunit (whose O atoms coordinate the counter‐cation Cs+) and the terminal tert‐alcohol OH groups (forming controlled hydrogen bonds with F−) of BACCA led to tremendous efficiency in SN2 fluorination of base‐sensitive

  甲二-叔-醇官能冠-6-杯[4]芳烃（浆果）被设计并作为与亲核的CsF氟化反应的多官能有机启动子制备。通过形成CsF / BACCA复合物，BACCA可以释放出具有显着活性和选择性的氟化物源，用于S N 2氟化反应。通过量子化学方法研究了BACCA促进作用的起源。浆果的作用显露是金属氟化物分离到一个大的距离（> 8），从而产生基本上“自由” F - 。冠-6-杯的协同作用[4]芳烃亚基（其O原子坐标抗衡阳离子铯+）与终端叔-醇OH基团（形成有F控制氢键- ）的浆果导致S中巨大效率Ñ 2氟化碱敏感的底物。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16