1-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-4-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 3-(4-Nitroimidazol-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 325.345
• InChiKey: RLIMGMJSAXFBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-4-nitroimidazole 在 polymer-supported-(1-n-hexyl-3-methylimidazolium) BF₄^(1-) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(3-fluoropropyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的离子液体：咪唑盐作为亲核取代反应（包括氟化）的催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352760

文献信息

• Facile nucleophilic fluorination by synergistic effect between polymer-supported ionic liquid catalyst and tert-alcohol reaction media system
  作者：Dong Wook Kim、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.094

  日期：2008.5

  developed for nucleophilic fluorination using an alkali metal fluoride through the synergistic effect of the polymer-supported ionic liquid (PSIL) as a catalyst and tert-alcohol as an alternative reaction media. This PSIL/tert-alcohol system not only enhances the reactivity of alkali metal fluorides and reduces the formation of by-products but also allows the use of a polymer-supported catalyst protocol. As

  通过使用聚合物负载的离子液体（PSIL）作为催化剂和叔醇作为替代反应介质的协同作用，开发了一种使用碱金属氟化物进行亲核氟化的高效方法。这种PSIL /叔醇体系不仅增强了碱金属氟化物的反应性并减少了副产物的形成，而且还允许使用聚合物负载的催化剂方案。例如，模型化合物2-（3-溴丙氧基）萘与CsF的亲核氟化反应仅使用叔戊醇作为溶剂（反应时间为2小时），0.5当量的PS [hmim] [BF 4 ]在CH 3 CN中（反应时间为12小时）和0.5当量的PS [hmim] [BF 4在叔戊醇中（这是一种PSIL /叔醇系统，起增效作用；反应2小时），分别提供18％，40％和84％的收率。还报道了使用各种碱金属氟化物的某些卤代和链烷磺酰氧基烷烃体系与相应的氟烷烃的亲核氟化反应的特征。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16