pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 273.289
• InChiKey: KOQTXQCJAQOXOX-VZVZTSLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 臭氧 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-oxo-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hyaluronan-mimetic gemini disaccharides

  摘要：

  An efficient strategy has been designed for the preparation of synthetic mimics of hyaluronan (RA, 1) and its dimerized (Gemini) disaccharides (2a,b) via n-pentenyl glycoside formation. Construction of the target molecules was achieved through a combination of protection/deprotection protocols, imidate glycosylation methodology followed by ozonolysis, and reductive amination. These tailored synthetic mimics could act as versatile building blocks with therapeutic applications in tissue engineering, treatment of cancer and as drug delivery agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01567-3
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r

文献信息

• Synthesis of a hyaluronan neoglycopolymer by ring-opening metathesis polymerizationElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data for compound 11, glycomonomer 14 and glycopolymer [A]. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301734f/
  作者：Suri Iyer、Shyam Rele、Gabriela Grasa、Steven Nolan、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1039/b301734f

  日期：——

  A hyaluronan (HA)-derived disaccharide was synthesized bearing an n-pentenyl spacer arm, which facilitated disaccharide derivatization with a norbornene template. Subsequent ring opening metathesis polymerization of the monomer produced an HA-mimetic neoglycopolymer of low polydispersity.

  一种源自透明质酸（HA）的二糖被合成，其带有n-戊烯间隔臂，这促进了二糖与降冰片烯模板之间的衍生化。随后，单体的环开异构聚合反应生成了低多分散性的HA类似物新糖聚合物。
• Design and Synthesis of Dimeric Heparinoid Mimetics
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Subramanian Baskaran、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/jo049092r

  日期：2004.12.1

  Synthetic oligosaccharide constructs exhibiting tailored and well-defined heparan sulfate (HS) like sequences offer the potential to modulate dynamic HS-dependent biomolecular recognition processes. We report an efficient strategy for the generation of HS-like fragments [GlcA-β-(1,4)-GlcNAc] and related dimerized (gemini) disaccharides (4a and 4b) via n-pentenyl glycoside formation. When a convergent

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。
• Design and synthesis of hyaluronan-mimetic gemini disaccharides
  作者：Suri S Iyer、Shyam M Rele、S Baskaran、Elliot L Chaikof

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01567-3

  日期：2003.1

  An efficient strategy has been designed for the preparation of synthetic mimics of hyaluronan (RA, 1) and its dimerized (Gemini) disaccharides (2a,b) via n-pentenyl glycoside formation. Construction of the target molecules was achieved through a combination of protection/deprotection protocols, imidate glycosylation methodology followed by ozonolysis, and reductive amination. These tailored synthetic mimics could act as versatile building blocks with therapeutic applications in tissue engineering, treatment of cancer and as drug delivery agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hyaluronan-based glycoclusters as probes for chemical glycobiology
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.097

  日期：2007.7

  A strategy is described for the synthesis of beta-(l,3)-GlcA-GlcNAc dimeric and tetrameric glycoclusters through the conjugation of disaccharide groups onto. a diaminodiamide aromatic scaffold by reductive amination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.