(R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: (R)-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: PARQPRKSOHEPKW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED (R)-2-[(PYRROLIDIN-1-YL)METHYL]PYRROLIDINES

  摘要：

  The preparation of (R)-2[(pyrrolidin-1-yl)methyl] pyrrolidine and (R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine (both in 85% ee) is reported. The key step in the synthesis involves the sparteine-mediated asymmetric functionalization of N-Boc pyrrolidine and subsequent trapping with 1-pyrrolidine-carbonyl chloride.

  DOI：

  10.1081/scc-100103998