O-(diethylcarbamoyl)-1-hydroxybenzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: O-(diethylcarbamoyl)-1-hydroxybenzotriazole
• 英文别名: benzotriazol-1-yl N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: QOGILQURCXEABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 O-(diethylcarbamoyl)-1-hydroxybenzotriazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-diethylpiperidine-1-carboxamide 、 1-羟基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  HOBt衍生物N,N-氨基甲酸二乙酯的合成及氨解

  摘要：

  HOBt) 10, 6-(trifluoromethyl)-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol-1-ol (CF3-HOBt) 11, 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2) ,3) 三唑- 1-醇 (NO2-HOBt) 12 与吗啉和哌啶在 CH3CN 中进行酰基亲核取代得到相应的甲酰胺衍生物。通过元素分析、IR 和 NMR 鉴定反应物和产物。我们在一定温度范围内用分光光度法在 CH3CN 中测量了这些反应的动力学。发现吗啉解和哌啶解的速率符合 Hammett 方程并与 σ-Hammett 值相关。取决于温度，吗啉解的值为 1.44 - 1.21，哌啶解的值为 1.95 - 1.72。Bronsted 型图呈线性，βlg = -0.49 ± 0.02 和 -0.67 ± 0.03。动力学数据和构效关系表明9-12与胺的反应是通过协同机制进行的。相关性 ΔH # 与

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.075
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(diethylcarbamoyl)-1-hydroxybenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  HOBt衍生物N,N-氨基甲酸二乙酯的合成及氨解

  摘要：

  HOBt) 10, 6-(trifluoromethyl)-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol-1-ol (CF3-HOBt) 11, 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2) ,3) 三唑- 1-醇 (NO2-HOBt) 12 与吗啉和哌啶在 CH3CN 中进行酰基亲核取代得到相应的甲酰胺衍生物。通过元素分析、IR 和 NMR 鉴定反应物和产物。我们在一定温度范围内用分光光度法在 CH3CN 中测量了这些反应的动力学。发现吗啉解和哌啶解的速率符合 Hammett 方程并与 σ-Hammett 值相关。取决于温度，吗啉解的值为 1.44 - 1.21，哌啶解的值为 1.95 - 1.72。Bronsted 型图呈线性，βlg = -0.49 ± 0.02 和 -0.67 ± 0.03。动力学数据和构效关系表明9-12与胺的反应是通过协同机制进行的。相关性 ΔH # 与

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.075

文献信息

• Synthesis and Morpholinolysis of N,N-diethyl Carbamate Derivatives of 4- HOAt, 7-HOAt and HOBt
  作者：Sherine N. Khattab、Seham Y. Hassan、Ezzat A. Hamed、Ayman El-Faham

  DOI：10.3184/030823407x209688

  日期：2007.4

  N,N-Diethyl carbamates of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (7-HOAt), 1-hydroxy-4-azabenzotriazole (4-HOAt), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), and 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione have been synthesised. The reactivities of these active esters have been determined by studying the kinetics and mechanism of their morpholinolysis in acetonitrile at different temperatures.

  合成了 1-羟基-7-氮杂苯并三唑（7-HOAt）、1-羟基-4-氮杂苯并三唑（4-HOAt）、1-羟基苯并三唑（HOBt）和 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的 N,N-二乙基氨基甲酸酯。通过研究这些活性酯在乙腈中不同温度下的吗啉溶解动力学和机理，确定了它们的反应活性。
• Diethylcarbamoylating/Nitroxylating Agents as Dual Action Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase:  A Disulfiram−Cyanamide Merger
  作者：Terry T. Conway、Eugene G. DeMaster、David J. W. Goon、Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm990235p

  日期：1999.10.1

  action agent was N-(N, N-diethylcarbamoyl)-O-methylbenzenesulfohydroxamic acid (5c), which was postulated to release diethylcarbamoylnitroxyl (9), a highly potent diethylcarbamoylating/nitroxylating agent, following metabolic O-demethylation in vivo. The dual action inhibition of AlDH exhibited by 1d, and especially 9, constitutes a merger of the mechanism of action of the alcohol deterrent agents, disulfiram

  在N，N-二乙基氨基甲酰基的羟基上官能化苯甲磺酸异羟肟酸（Piloty's acid），羟胺氮被乙酰基（1a），新戊酰基（1b），苯甲酰基（1c）和乙氧基羰基（1d）取代。只有化合物1d体外抑制了酵母醛脱氢酶（AlDH）（IC（50）169 microM）。当对大鼠给药时，1d乙醇攻击后1d会显着提高血液乙醛水平，因此在体内可作为AlDH的二乙基氨基甲酰化/亚硝酰化的双重作用抑制剂。一种更有效的双作用剂是N-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-O-甲基苯磺基异羟肟酸（5c），假定它在体内代谢O-去甲基化后释放出二乙基氨基甲酰硝基氧（9），一种高效的二乙基氨基甲酰化/硝基氧化剂。 。
• Synthesis and Aminolysis of N,N-Diethyl Carbamic Ester of HOBt Derivatives
  作者：Sherine Nabil Khattab、Seham Yassin Hassan、Ezzat Awad Hamed、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.075

  日期：2010.1.20

  (CF3-HOBt) 11, and 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol- 1-ol (NO2-HOBt) 12 with morpholine and piperidine in CH3CN underwent acyl nucleophilic substitution to give the corresponding carboxamide derivatives. The reactants and products were identified by elemental analysis, IR and NMR. We measured the kinetics of these reactions spectrophotometrically in CH3CN at a range of temperatures. The rates of morpholinolysis

  HOBt) 10, 6-(trifluoromethyl)-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol-1-ol (CF3-HOBt) 11, 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2) ,3) 三唑- 1-醇 (NO2-HOBt) 12 与吗啉和哌啶在 CH3CN 中进行酰基亲核取代得到相应的甲酰胺衍生物。通过元素分析、IR 和 NMR 鉴定反应物和产物。我们在一定温度范围内用分光光度法在 CH3CN 中测量了这些反应的动力学。发现吗啉解和哌啶解的速率符合 Hammett 方程并与 σ-Hammett 值相关。取决于温度，吗啉解的值为 1.44 - 1.21，哌啶解的值为 1.95 - 1.72。Bronsted 型图呈线性，βlg = -0.49 ± 0.02 和 -0.67 ± 0.03。动力学数据和构效关系表明9-12与胺的反应是通过协同机制进行的。相关性 ΔH # 与