phenyl p-methylcinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl p-methylcinnamate
• 英文别名: Phenyl 3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BVSAYFIRBFPURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 phenyl p-methylcinnamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(E)-4-methylcinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酯，酰胺的脱羰氰化和酰基氰化物的分子内重组片段偶联，形成镍催化的C-CN键。

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01905

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of α-Hydroxy-1-indanone: Access to Spiro[1-indanone-5,2′-γ-butyrolactones]
  作者：Meng-Meng Liu、Xiao-Chao Yang、Yuan-Zhao Hua、Jun-Biao Chang、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02658

  日期：2019.9.6

  A highly efficient method for the enantioselective build of spiro[1-indanone-5,2'-γ-butyrolactones] has been developed through the tandem Michael/transesterification reaction of α-hydroxy-1-indanone and α,β-unsaturated esters. A broad range of spiro(1-indanone-butyrolacones) with contiguous stereocenters have been synthesized with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to >99% ee) under

  通过α-羟基-1-茚满酮与α，β-不饱和酯的串联迈克尔/酯交换反应，开发了一种高效的螺环[1-茚满酮-5,2'-γ-丁内酯]对映选择性构建方法。在双核锌络合物的催化下，已合成出具有连续立体中心的多种螺（1-茚满酮-丁酮），具有出色的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）。而且，该反应可以以克规模进行，而不会影响其立体选择性。提出了一种可能的机制。
• Catalytic C–H α-Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Zhongxue Fang、Yongquan Ning、Pengbing Mi、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol5004498

  日期：2014.3.7

  A copper(I)-catalyzed, regioselective C-H alpha-trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using Togni's reagent was developed. Diverse substrates, including enones as well as alpha,beta-unsaturated esters, thioesters, and amides, stereospecifically afforded the corresponding (E)-alpha-trifluoromethylated products in moderate to high yields. Further, this method was applied to the C-H trifluoromethylation of drugs.
• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。