1-O-β-N-acetyllactosaminyl-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-β-N-acetyllactosaminyl-glycerol
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,3-dihydroxypropoxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₁₃
• 分子量: 457.432
• InChiKey: WICVLQAGCMQLPD-FECXLNJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 、 甘油 在 Trichoderma reesei C₁ cellulase 作用下， 以 acetate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 以5%的产率得到1-O-β-N-acetyllactosaminyl-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glyceroyl β-N-Acetyllactosaminide and Its Derivatives through a Condensation Reaction by Cellulase

  摘要：

  使用来自里氏木霉的市售纤维素酶制剂直接催化N-乙酰基乳糖胺和甘油之间的缩合反应。基于添加的 N-乙酰乳糖胺，可以轻松合成 1-O-β-N-乙酰基乳糖胺基-(R,S)-甘油 (1)，收率 5%，并通过两步柱色谱方便地分离。与含有 β-D-半乳糖苷酶活性的粗酶相比，使用部分纯化的酶可将 1 的产量提高 2.3 倍。当使用各种烷醇(n:2-4)进行缩合反应时​​，得到相应的烷基β-N-乙酰基乳糖胺，收率为0.3-1.1%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1530

文献信息

• Synthesis of Glyceroyl β-<i>N</i>-Acetyllactosaminide and Its Derivatives through a Condensation Reaction by Cellulase
  作者：Nozomu YASUTAKE、Kazuhide TOTANI、Yoichiro HARADA、Shinobu HARAGUCHI、Takeomi MURATA、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.67.1530

  日期：2003.1

  A condensation reaction between N-acetyllactosamine and glycerol was directly catalyzed by using a commercially available cellulase preparation from Trichoderma reesei. 1-O-β-N-Acetyllactosaminyl-(R, S)-glycerols (1) were readily synthesized in a 5% yield based on the N-acetyllactosamine added and conveniently isolated by two-step column chromatographies. The use of a partially purified enzyme increased 2.3-fold the yield of 1, compared to that of the crude enzyme containing β-D-galactosidase activity. When various alkanols (n:2-4) were used in the condensation reaction, the corresponding alkyl β-N-acetyllactosaminides were obtained in yields of 0.3-1.1% of the desired compounds.

  使用来自里氏木霉的市售纤维素酶制剂直接催化N-乙酰基乳糖胺和甘油之间的缩合反应。基于添加的 N-乙酰乳糖胺，可以轻松合成 1-O-β-N-乙酰基乳糖胺基-(R,S)-甘油 (1)，收率 5%，并通过两步柱色谱方便地分离。与含有 β-D-半乳糖苷酶活性的粗酶相比，使用部分纯化的酶可将 1 的产量提高 2.3 倍。当使用各种烷醇(n:2-4)进行缩合反应时​​，得到相应的烷基β-N-乙酰基乳糖胺，收率为0.3-1.1%。