N-acetyl-α-neuraminyl-(2'''->3'')-β-galactopyranosyl-(1''->4')-N-acetyl-α-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-α-neuraminyl-(2'''->3'')-β-galactopyranosyl-(1''->4')-N-acetyl-α-glucosamine
• 英文别名: NeuAcα3Galβ4GlcNAcα；NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)a-GlcNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: GVXWGQLSDZJHFY-UCIBSBKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 、 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 recombinant α-2,3-NeuAcT enzyme 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 72.0h， 生成 N-acetyl-α-neuraminyl-(2'''->3'')-β-galactopyranosyl-(1''->4')-N-acetyl-β-glucosamine 、 N-acetyl-α-neuraminyl-(2'''->3'')-β-galactopyranosyl-(1''->4')-N-acetyl-α-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的全合成。

  摘要：

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00121-x

文献信息

• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨