1,5-dichloro-4,8-diisobutyltricyclo<5.1.0.0^3,5>octane-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dichloro-4,8-diisobutyltricyclo<5.1.0.0^3,5>octane-2,6-dione
• 英文别名: 1,5-Dichloro-4,8-diisobutyltricyclo[5.1.0.0^3,5]octane-2,6-dione；(1R,3R,4S,5S,7S,8R)-1,5-dichloro-4,8-bis(2-methylpropyl)tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂O₂
• 分子量: 317.255
• InChiKey: OQNYGIFUCCKOOY-OCNXXKCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯乙酰乙酸乙酯 、 异戊醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以11%的产率得到1,5-dichloro-4,8-diisobutyltricyclo<5.1.0.0^3,5>octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Berdnikov; Mamedov; Enikeev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1277 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of tricyclo[5.1.0.0 3,5 ]octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions
  作者：Sadao Tsuboi、Xuan Ye、Katsushi Kunito、Takashige Ono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00180-6

  日期：2001.4

  Tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-diones 1a–q were prepared in moderate yields by the reaction of α,β-unsaturated esters 2 with dihalomethane in the presence of butyllithium, and by the reaction of dichloromethyl α,β-unsaturated ketones 3 with sodium ethoxide, respectively. This reaction was newly explained by a mechanism involving intermolecular double Michael additions of enolate anion 4 of ketones

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。
• Reinvestigation of Base-Catalyzed Condensation of Ethyl α,α-Dichloroacetoacetate with Aldehydes. A New Synthesis of (±)-Disparlure
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Akira Takeda、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2475

  日期：1987.7

  The titled reaction gave ethyl 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates (2) and ethyl 3-chloro-2-oxoalkanoates in improved yields. The structure of the by-product was revised as 1,5-dichloro-4,8-dialkyltricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione by means of the 13C–1H two-dimensional NMR spectrum and an X-ray crystallographic analysis. Compound 2 was applied to the synthesis of (±)-disparlure, the pheromone of the gypsy

  标题反应以提高的产率得到2-氯-2，3-环氧链烷酸乙酯(2)和3-氯-2-氧代链烷酸乙酯。副产物的结构通过 13C–1H 二维核磁共振谱和 X 射线衍射谱修正为 1,5-二氯-4,8-​​二烷基三环[5.1.0.03,5]辛烷-2,6-二酮-射线晶体学分析。化合物 2 用于合成 (±)-disparlure，吉普赛蛾的信息素，通过 6 个步骤以 49% 的总产率合成。