1-(adamantan-1-yloxy)-2-methylpropan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yloxy)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: 2-(Adamantan-1-yloxy)-1,1-dimethyl-ethylamine；1-(1-adamantyloxy)-2-methylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• mdl: MFCD03768214
• 分子量: 223.359
• InChiKey: CWJVYUABPMAAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yloxy)-2-methylpropan-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-isothiocyanato-2-methylpropoxy)adamantane
  参考文献：
  名称：

  1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物的合成

  摘要：

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100068

文献信息

• Synthesis of epoxide hydrolase sEH inhibitors and study of its inhibitory properties
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、D. V. Danilov、A. D. Averin、C. Morisseau、S. Kodani、B. D. Hammock

  DOI：10.1007/s11172-016-1581-y

  日期：2016.9

  Adamantyl-containing 1,3-disubstituted ureas, bisureas, and biscarbamates containing different spacers between the ureylene or the carbamate groups and the adamantyl radical were synthesized. Their inhibitory activity against soluble epoxide hydrolases of mammals and humans (sEH, E.C. 3.3.2.10) was studied. The compounds were found to possess high inhibitory activity on the level of 0.8—2.7 nmol L–1. A relationship between the inhibitor structure and its activity was established.

  研究人员合成了含金刚烷基的 1,3-二取代脲基、双脲基和双氨基甲酸酯，其中脲基或氨基甲酸酯基团与金刚烷基之间有不同的间隔。研究了它们对哺乳动物和人类的可溶性环氧化物水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。研究发现，这些化合物具有 0.8-2.7 nmol L-1 的高抑制活性。研究还确定了抑制剂结构与其活性之间的关系。
• Adamantyl Isothiocyanates as Mutant p53 Rescuing Agents and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Vladimir Burmistrov、Rahul Saxena、Dmitry Pitushkin、Gennady M. Butov、Fung-Lung Chung、Monika Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01971

  日期：2021.5.27