1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(3-(furan-2-ylmethyl)urea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(3-(furan-2-ylmethyl)urea)
• 英文别名: 1-Furan-2-ylmethyl-3-[6-(3-furan-2-ylmethyl-ureido)-hexyl]-urea；1-(furan-2-ylmethyl)-3-[6-(furan-2-ylmethylcarbamoylamino)hexyl]urea
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 362.429
• InChiKey: VYPJOVJDIAOIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 1,6-己二异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(3-(furan-2-ylmethyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  用双环亲脂基团对金刚烷进行生物等排取代提高了人可溶性环氧化物水解酶抑制剂的水溶性。

  摘要：

  开发了一系列可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂，这些酶含有天然来源的亲脂基团（莰基、去甲莰基、呋喃-2-基）。获得了范围从 0.4 nM 到 2.16 μM 的抑制效力。虽然具有相同水平的抑制活性，但双环脲的溶解度比含有金刚烷基或 4-三氟甲氧基苯基取代基的相应脲高 10 倍。这使它们更易于配制、生物利用度更高，因此更有希望作为治疗性 sEH 抑制剂。源自l -樟脑的化合物2b 的内/外型比源自d -樟脑的相应类似物有效 14 倍(IC 50 = 3.7 nM vs. 50.6 nM）表明对映体偏好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127430

文献信息

• Bioisosteric substitution of adamantane with bicyclic lipophilic groups improves water solubility of human soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Karlov、Dmitry Pitushkin、Andrey Vernigora、Elena Rasskazova、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127430

  日期：2020.9

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing lipophilic groups of natural origin (camphanyl, norcamphanyl, furan-2-yl) were developed. Inhibitory potency ranging from 0.4 nM to 2.16 μM were obtained. While having the same level of inhibitory activity bicyclic ureas are up to 10-fold more soluble than the corresponding ureas containing adamantyl or 4-trifluoromethoxyphenyl

  开发了一系列可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂，这些酶含有天然来源的亲脂基团（莰基、去甲莰基、呋喃-2-基）。获得了范围从 0.4 nM 到 2.16 μM 的抑制效力。虽然具有相同水平的抑制活性，但双环脲的溶解度比含有金刚烷基或 4-三氟甲氧基苯基取代基的相应脲高 10 倍。这使它们更易于配制、生物利用度更高，因此更有希望作为治疗性 sEH 抑制剂。源自l -樟脑的化合物2b 的内/外型比源自d -樟脑的相应类似物有效 14 倍(IC 50 = 3.7 nM vs. 50.6 nM）表明对映体偏好。