(4S,5R)-3-[(2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 147753-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 147753-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: FJFSSTFZIDJBNX-XFMPKHEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  A sex pheromone isolated from Macrocentrus grandii: absolute stereochemistry determination and implications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a048
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 thexylborane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (4S,5R)-3-[(2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S,5R)-3-((2R,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A sex pheromone isolated from Macrocentrus grandii: absolute stereochemistry determination and implications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a048

文献信息

• A sex pheromone isolated from Macrocentrus grandii: absolute stereochemistry determination and implications
  作者：Injae Shin、Hui Qiang Zhou、Nanette Loida S. Que、Hung Wen Liu、Paul D. Swedenborg、Richard L. Jones

  DOI：10.1021/jo00062a048

  日期：1993.5