diethyl 4,4′-(hexane-1,6-diylbis(azanediyl))bis(4-oxobut-2-ynoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4,4′-(hexane-1,6-diylbis(azanediyl))bis(4-oxobut-2-ynoate)
• 英文别名: Ethyl 4-[6-[(4-ethoxy-4-oxobut-2-ynoyl)amino]hexylamino]-4-oxobut-2-ynoate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: QATHVOHAWBHQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4′-(hexane-1,6-diylbis(azanediyl))bis(4-oxobut-2-ynoate) 、 肉桂醛 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醇酯途径将烯醛与氨基甲酰丙炔酸酯环化：获得功能化马来酰亚胺/异马来酰亚胺和曲霉 FH-X-213 的合成

  摘要：

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00782
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 1,6-己二异氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 4,4′-(hexane-1,6-diylbis(azanediyl))bis(4-oxobut-2-ynoate)
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醇酯途径将烯醛与氨基甲酰丙炔酸酯环化：获得功能化马来酰亚胺/异马来酰亚胺和曲霉 FH-X-213 的合成

  摘要：

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00782

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED MALEIMIDES AND ISOMALEIMIDES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MALÉIMIDES ET ISOMALÉIMIDES FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：[en]COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：WO2022259266A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to functionalized Maleimides and Isomaleimides of general Formula (I) and a process for the preparation thereof, involving [3+2] annulation of α, β-5 unsaturated aldehydes with carbamoyl alkylates via an enolate pathway to afford highly functionalized compounds of Formula (I);
• Annulation of Enals with Carbamoylpropiolates via NHC-Catalyzed Enolate Pathway: Access to Functionalized Maleimides/Iso-maleimides and Synthesis of Aspergillus FH-X-213
  作者：Amol B. Viveki、Mahesh D. Pol、Priyanka Halder、Sameer R. Sonavane、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00782

  日期：2021.7.16

  report the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with carbamoylpropiolates via an unusual enolate pathway leading to the construction of highly functionalized maleimides or isomaleimides. The electronic effect imposed by the alkyl/aryl group present on the amide nitrogen of carbamoylpropiolates plays a crucial role in the selective formation of these

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。