1-(4-chlorophenyl)-3-(4-((2-methylacridin-9-yl)amino)phenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-((2-methylacridin-9-yl)amino)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[4-[(2-methylacridin-9-yl)amino]phenyl]thiourea；1-(4-chlorophenyl)-3-[4-[(2-methylacridin-9-yl)amino]phenyl]thiourea
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₄S
• 分子量: 469.01
• InChiKey: ITWNOUZZGFFRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)氨基]苯甲酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-((2-methylacridin-9-yl)amino)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  selective啶衍生物作为选择性结核分枝杆菌DNA促旋酶抑制剂的开发

  摘要：

  在这项研究中，我们从较早报道的喹啉-氨基哌啶杂化MTB DNA促旋酶抑制剂中设计了对苯二胺连接的a啶衍生物，其目的是提高药效和降低心脏毒性。我们使用2-氯苯甲酸四步合成法合成了36种化合物。其中化合物4-氯-N-（4-（（（2-甲基rid啶-9-基）氨基）苯基）苯磺酰胺（6）用MTB DNA促旋酶超级卷曲IC 50为5.21±0.51μM更有效。对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7的MTB MIC为6.59μM，在30μM时无zHERG心脏毒性，在50μM时无11.78％的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.011

文献信息

• Development of acridine derivatives as selective Mycobacterium tuberculosis DNA gyrase inhibitors
  作者：Brahmam Medapi、Nikhila Meda、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.011

  日期：2016.2

  quinoline–aminopiperidine hybrid MTB DNA gyrase inhibitors with aiming more potency and less cardiotoxicity. We synthesized thirty six compounds using four step synthesis from 2-chloro benzoic acid. Among them compound 4-chloro-N-(4-((2-methylacridin-9-yl)amino)phenyl)benzenesulphonamide (6) was found to be more potent with MTB DNA gyrase super coiling IC50 of 5.21 ± 0.51 μM; MTB MIC of 6.59 μM and no zHERG cardiotoxicity

  在这项研究中，我们从较早报道的喹啉-氨基哌啶杂化MTB DNA促旋酶抑制剂中设计了对苯二胺连接的a啶衍生物，其目的是提高药效和降低心脏毒性。我们使用2-氯苯甲酸四步合成法合成了36种化合物。其中化合物4-氯-N-（4-（（（2-甲基rid啶-9-基）氨基）苯基）苯磺酰胺（6）用MTB DNA促旋酶超级卷曲IC 50为5.21±0.51μM更有效。对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7的MTB MIC为6.59μM，在30μM时无zHERG心脏毒性，在50μM时无11.78％的抑制作用。