喷他脒羟乙磺酸盐 | 140-64-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 喷他脒羟乙磺酸盐
• 中文别名: 喷它咪啶二羟乙基磺酸盐；依西酸喷他脒；羟乙磺酸喷他脒；4,4'-(五亚甲基二氧代)二苯甲脒二羟乙基磺酸盐；4,4"-(五亚甲基二氧代)二苯甲脒二羟乙基磺酸盐
• 英文名称: pentamidine isothionate
• 英文别名: Pentamidine isethionate；4,4-[1,5-pentanediylbis(oxy)]bis[benzenecarboximidamide] isethionate；pentamidine isethionate salt；pentamidine diisethionate；Pentacarinat；4-[5-(4-carbamimidoylphenoxy)pentoxy]benzenecarboximidamide;2-hydroxyethanesulfonic acid
• CAS: 140-64-7
• 化学式: 2C₂H₆O₄S*C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 592.692
• InChiKey: NYRHYBFMOOPIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-194 °C(lit.)
• 溶解度：
  易溶于水，微溶于乙醇（96%），几乎不溶于二氯甲烷。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和存储，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925294500
• 危险品运输编号：
  3249
• RTECS号：
  CV6500000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20 ℃时应密闭、避光、存放在阴凉、通风和干燥的地方。避免光照、明火及高温。

SDS

1.1 产品标识符
: Pentamidine isethionate salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4′-(Pentamethylenedioxy)dibenzamidine bis(2-hydroxyethanesulfonate)
1,5-Bis(p-amidinophenoxy)pentane bis(2-hydroxyethanesulfonate salt)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4′-(Pentamethylenedioxy)dibenzamidine bis(2-hydroxyethanesulfonate)
别名
1,5-Bis(p-amidinophenoxy)pentane bis(2-hydroxyethanesulfonate salt)
: C23H36N4O10S2
分子式
: 592.68 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,5-Bis(p-amidinophenoxy)pentane bis(2-hydroxyethanesulfonate salt)
-
CAS 号 140-64-7
EC-编号 205-424-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
喷他脒与其它有可能对肾脏产生影响的药物联合使用, 将有可能对肾脏产生潜在的伤害., 变紧, 胸腔, 喘息,
咳嗽, 呼吸短促, 黏液排出, 打喷嚏
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 188 - 194 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 63 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 15.1 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 120 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 白细胞
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 静脉内的
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
喷他脒与其它有可能对肾脏产生影响的药物联合使用, 将有可能对肾脏产生潜在的伤害., 变紧, 胸腔, 喘息,
咳嗽, 呼吸短促, 黏液排出, 打喷嚏
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

喷他脒羟乙磺酸盐别名：戊烷脒、英文名：Pentamidine Isethionate，是一种无色结晶性粉末，无臭且味苦。它可溶于水或甘油，微溶于乙醇，几乎不溶于氯仿、丙酮和乙醚。

药理与应用

喷他脒羟乙磺酸盐属于芳香双脒类药物。尽管其作用机制尚不够清楚，但它可能通过干扰核苷酸生物合成及DNA复制，并影响叶酸的转换来发挥作用。该药物对利什曼原虫具有直接杀灭作用，是治疗艾滋病并发卡氏肺孢子虫肺炎（PCP）的首选药。此外，它也是治疗黑热病的有效药物，但由于其毒副作用较严重，在临床中仅用于锑剂无效或过敏等不宜使用锑剂的患者。喷他脒羟乙磺酸盐还能用于非洲锥虫病的早期治疗。

生物活性

Pentamidine是一种PRL磷酸酶抑制剂，并能抑制DNA、RNA和蛋白质的合成。

靶点

Target	Value
PRL Phosphatases

体外研究

在实验中，Pentamidine会干扰多种细胞过程。它以非嵌入方式与DNA结合，并优先与锥虫中的动质体DNA结合。此外，该药物可能抑制RNA聚合酶和核糖体功能，并影响核酸、蛋白质、磷脂及聚胺的合成。Pentamidine还能够抑制某些蛋白酶，包括胰蛋白酶，同时减少细胞耗氧量。体外研究表明，它对 L. infantum 前鞭毛体表现出细胞毒性（IC50为2.5 μM），诱导49.6%前鞭毛体早期程序性细胞死亡。相较于未处理的控制组样品，Pentamidine处理的前鞭毛体中G1和S期减少（对控制组和Pentamidine处理的前鞭毛体，G1:77.0比15.0%，S:11.0比2.4%）。Pentamidine能够与小牛胸腺DNA结合，并导致DNA双螺旋构象变化。此外，它还能与泛素结合以修改其β-群。Pentamidine是肝细胞再生磷酸酶(PRLs)的抑制剂，在磷酸酪氨酸多肽去磷酸化过程中，1微克/毫升Pentamidine完全抑制重组PTP1B的活性；在去磷酸化磷酸酪氨酸多肽基质中，10微克/毫升Pentamidine完全抑制重组PRL-1、PRL-2 和PRL-3的活性。48小时后，Pentamidine (1 微克/毫升)能够降低约85%转染的NIH3T细胞内PRL磷酸酯酶的活性；而10微克/毫升的Pentamidine完全抑制了黑色素瘤细胞系(WM9)、结肠癌细胞系(WM480)和肺癌细胞系(A549)等所有表达内源性PRLs细胞的生长。

体内研究

在动物模型中，Pentamidine显示出有效的抗原生动物活性。它可以在鸡胚肺上皮细胞及患有肺炎的大鼠肺细胞实验模型中降低 P. carinii 的存活率（0.3-9 毫克/升）。5毫克/千克 Pentamidine治疗2周能够根除75%的感染 Pneumocystis carinii 肺炎的动物。此外，该药物抑制了WM9人黑素瘤肿瘤在裸鼠中的生长。研究期间（16周），250微克pentamidine处理过的小鼠体内肿瘤大小与治疗起始点相似；而对照组小鼠体内的肿瘤生长迅速，在第4周需要牺牲动物。Pentamidine诱导超过50%的肿瘤块发生显著的细胞坏死。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喷他脒羟乙磺酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 喷他脒
  参考文献：
  名称：

  Selective delivery of pentamidine toward cancer cells by self-assembled nanoparticles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2022.122102
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-pentanediyldioxy-bis-benzimidic acid diethyl ester 、 羟乙基磺酸铵盐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到喷他脒羟乙磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Nandi, Gopa; Mukherjee, S.; Basu, M. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 527 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ion-pair recognition of amidinium salts by partially hydrogen-bonded heteroditopic cyclo[6]aramide
  作者：Shanshan Shi、Yumin Zhu、Xiaowei Li、Xiangyang Yuan、Teng Ma、Wen-Li Yuan、Guo-Hong Tao、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1039/c6ra08202e

  日期：——

  Convergent heteroditopic cyclo[6]aramide demonstrates efficient ion-pair recognition of amidinium salts in 10% methanolic chloroform (>104 M−1) as confirmed by NMR and conductivity experiments. As predicted by density functional theory (DFT) method simulations, cyclo[6]aramide 1a is able to bind amidinium salts G1–G5 with varying binding affinity in 1 : 1 stoichiometry through hydrogen bonding interactions

  收敛的异二位环[6]芳酰胺显示出在10％甲醇氯仿（> 10 4 M -1）中对efficient盐的有效离子对识别，这已通过NMR和电导率实验证实。正如密度泛函理论（DFT）方法模拟所预测的那样，环[6]芳酰胺1a能够通过氢键相互作用（包括阴离子识别酰胺H原子和氢键相互作用）以1：1的化学计量比以不同的结合亲和力结合am盐G1-G5。阳离子结合酰胺羰基O原子。特别地，对于结合亲和力G1，G2和G3被发现降低在的顺序增加脒鎓离子取代基的大小G1 > G2 > G3。此外，阳离子和阴离子客体物质同时结合的缔合能力在很大程度上取决于抗衡离子。在四个甲脒盐（CL - ，溴- ，我-和BPH 4 - ）检验，甲脒氯化物最好封装为在大环的接触离子对物种。随着抗衡离子尺寸的增加，缔合常数降低，顺序为G1 > G6 > G7 > G4强调了离子配对在影响主客体相互作用中的重要性。比较电导率研究提供了一种方
• ARYL DIAMIDINES AND PRODRUGS THEREOF FOR TREATING MYOTONIC DYSTROPHY
  申请人：Education, on behalf of the University of Oregon State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US20130281462A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed herein are compounds (for example, diamidine derivatives and prodrugs) and methods of use thereof, for example in treating muscular dystrophy (DM) or disease caused by a toxic RNA in a subject. In some embodiments, the methods include administering an effective amount of one of more of the disclosed compounds to a subject to treat or inhibit DM or a disease caused by or associated with toxic RNA, such as DM1, DM2, spinocerebellar ataxia type 8 (SCA8), fragile X tremor ataxia syndrome (FXTAS), or Huntington disease-like 2 (HLD2). In some examples, the methods include selecting a subject for treatment, for example selecting a subject with DM1, DM2, SCA8, FXTAS, or HLD2.

  本文披露了化合物（例如，二胺衍生物和前药）及其使用方法，例如用于治疗肌肉萎缩症（DM）或由有毒RNA引起的疾病。在某些实施例中，该方法包括向受试者施用所披露化合物中的一个或多个的有效量，以治疗或抑制DM或由有毒RNA引起或与之相关的疾病，如DM1、DM2、脊髓小脑共济失调8型（SCA8）、脆性X颤动共济失调综合征（FXTAS）或亨廷顿病样2型（HLD2）。在某些示例中，该方法包括选择受试者进行治疗，例如选择患有DM1、DM2、SCA8、FXTAS或HLD2的受试者。