喷他霉素 | 6834-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 喷他霉素
• 英文名称: Fungichromin
• 英文别名: pentamycin；(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,15R,16R,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,15,16,27-nonahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-1-oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• CAS: 6834-98-6
• 化学式: C₃₅H₅₈O₁₂
• 分子量: 670.838
• InChiKey: AGJUUQSLGVCRQA-SWOUQTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-162° (dec)
• 比旋光度：
  D20 -227.7° (c = 0.53 in DMF)
• 沸点：
  914.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 喷他霉素 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以to yield flake-shaped pentamycin-morpholine solvate (327 mg; chemical purity: 90.9%; pentamycin content: 82%; imp rrt=0.83:4.3%; imp rrt=1.54:3.0%)的产率得到Pentamycin morpholine
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY PURE PENTAMYCIN

  摘要：

  描述了纯度超过95％的五环霉素，五环霉素的某些多晶形和溶剂化物的制造过程，以及减少五环霉素降解速率的方法。

  公开号：

  US20140094602A1
• 作为产物：
  描述：

  非律平 在 ferredoxin reductase 、 ferredoxin 、 ptnJ (DV₅₁₇_01420) gene from Streptomyces sp. S₈₁₆ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 3.0h， 生成 喷他霉素
  参考文献：
  名称：

  菲律宾链霉菌属中的戊霉素生物合成。S816：细胞色素P450催化的C-14羟基基团的安装。

  摘要：

  戊霉素是一种多烯抗生素，已在瑞士注册用于治疗阴道念珠菌病，滴虫和混合感染。化学不稳定性阻碍了其作为药物的广泛应用和开发。在这里，我们报告鉴定链霉菌。S816，从菲律宾红树林土壤中分离出来，作为喷霉素的生产者。基因组序列分析确定了推测的喷他霉素生物合成基因簇，该基因簇与负责菲律宾III生物合成的基因簇高度相似。菲律宾蛋白III生物合成基因簇中不存在的ptnJ基因显示出编码能够将菲律宾蛋白III转化为戊霉素的细胞色素P450。这证实了簇指导喷他霉素的生物合成，为生产戊霉素类似物的生物合成工程方法铺平了道路。发现其他几个链霉菌基因组包含ptnJ直向同源物，这些直向同源物与编码聚酮化合物合酶的基因簇集，这些基因的结构与负责菲林III和戊霉素的组装相似，这表明戊霉素在链霉菌种中可能很常见。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00270

文献信息

• HIGHLY PURE PENTAMYCIN
  申请人：Reuter Karl

  公开号：US20110077398A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Described is pentamycin in a purity exceeding 95%, certain polymorphs and solvates of pentamycin, processes for their manufacture, and a method for decreasing the rate of degradation of pentamycin.

  本文描述了纯度超过95%的五环霉素、五环霉素的某些多晶形和溶剂化物、它们的制造方法，以及一种降低五环霉素降解速率的方法。
• Total Synthesis of Pentamycin by a Conformationally Biased Double Stille Ring Closure with a Trienyl-bis-stannane
  作者：Alexander Babczyk、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jacs.3c03011

  日期：2023.5.24

  The total synthesis of the potent polyene macrolide antibiotic pentamycin was accomplished by an expedient strategy involving a highly stereoselective assembly of the polyol segment in combination with an adventurous double Stille cross-coupling with a trienyl-bis-stannane closing the macrolactone and installing the sensitive pentaene fragment. Presumably, this remarkable linchpin insertion is enhanced

  强效多烯大环内酯类抗生素戊霉素的全合成是通过权宜之计完成的，该策略涉及多元醇链段的高度立体选择性组装，以及具有冒险精神的双 Stille 交叉偶联与三烯基双锡烷封闭大环内酯并安装敏感的戊烯分段。据推测，多元醇底物的线性氢键骨架增强了这种显着的关键插入。其他关键特征包括定制的氰醇丙酮化物 Rychnovsky 烷基化和精心设计的 Krische 偶联以设置特征性的羟基和羟甲基轴承中心，具有出色的选择性和产率。全合成明确地证实了该聚酮化合物的完全相对和绝对立体化学，
• Sorbent comprising on its surface a cationic or protonizable aliphatic residue for the purification of organic molecules
  申请人：InstrAction GmbH

  公开号：EP2570182A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention relates to a sorbent comprising a solid support material, the surface of which comprises a residue of a general formula (I), wherein the residue is attached via a covalent single bond to a functional group on the surface of either the bulk solid support material itself or of a polymer film on the surface of the solid support material. Furthermore, the present invention relates to the use of the sorbent according to the invention for the purification of organic molecules, in particular pharmaceutically active compounds, preferably in chromatographic applications.

  本发明涉及一种吸附剂，该吸附剂包括固体支持材料，其表面包括通式(I)的残留物，其中残留物通过共价单键连接到块状固体支持材料本身或固体支持材料表面的聚合物薄膜表面的官能团上。此外，本发明还涉及根据本发明的吸附剂在有机分子，特别是药物活性化合物的纯化中的用途，最好是在色谱应用中。
• SORBENT COMPRISING ON ITS SURFACE A CATIONIC OR PROTONIZABLE ALIPHATIC RESIDUE FOR THE PURIFICATION OF ORGANIC MOLECULES
  申请人：INSTRACTION GMBH

  公开号：US20150005487A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to a sorbent comprising a solid support material, the surface of which comprises a residue of a general formula (I), wherein the residue is attached via a covalent single bond to a functional group on the surface of either the bulk solid support material itself or of a polymer film on the surface of the solid support material. Furthermore, the present invention relates to the use of the sorbent according to the invention for the purification of organic molecules, in particular pharmaceutically active compounds, preferably in chromatographic application.
• US8519162B2
  申请人：——

  公开号：US8519162B2

  公开（公告）日：2013-08-27