1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(4-Phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: ZSBMYVJJLUUBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,S)‐N‐{4‐[3‐(2‐chlorophenyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐5‐yl]phenyl}‐4‐phenylphthalazin‐1‐amine
  参考文献：
  名称：

  基于酞嗪的 VEGFR-2 抑制剂：基本原理、设计、合成、计算机、ADMET 谱、对接和抗癌评估

  摘要：

  在设计的化合物中，新的接头以片段的形式插入，该片段具有经验证的 VEGFR-2 抑制潜力，包括 α、β-不饱和酮片段、吡唑和嘧啶。此外，新的远端疏水部分连接到这些接头上，预计会增加与 VEGFR-2 的疏水相互作用，从而增加亲和力。这些结构优化使我们将新型二氢吡唑衍生物 6e 鉴定为有前途的命中分子。评估了所有新衍生物以评估它们对三种人类癌细胞系的抗癌活性，包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7。体外抗癌评估研究的结果显示，中度至极好的细胞毒性6c、6e、6g和7b， IC 50值在低微摩尔范围内。研究了 16 种设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。将新化合物的酶测定结果与索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂的结果进行了比较。所得结果表明我们的衍生物是有效的 VEGFR-2 抑制剂。最有效的衍生物6 c、6 e、6 g和7 b显示 IC 50值在 0.11–0.22 µM

  DOI：

  10.1002/ardp.202100201
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于酞嗪的 VEGFR-2 抑制剂：基本原理、设计、合成、计算机、ADMET 谱、对接和抗癌评估

  摘要：

  在设计的化合物中，新的接头以片段的形式插入，该片段具有经验证的 VEGFR-2 抑制潜力，包括 α、β-不饱和酮片段、吡唑和嘧啶。此外，新的远端疏水部分连接到这些接头上，预计会增加与 VEGFR-2 的疏水相互作用，从而增加亲和力。这些结构优化使我们将新型二氢吡唑衍生物 6e 鉴定为有前途的命中分子。评估了所有新衍生物以评估它们对三种人类癌细胞系的抗癌活性，包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7。体外抗癌评估研究的结果显示，中度至极好的细胞毒性6c、6e、6g和7b， IC 50值在低微摩尔范围内。研究了 16 种设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。将新化合物的酶测定结果与索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂的结果进行了比较。所得结果表明我们的衍生物是有效的 VEGFR-2 抑制剂。最有效的衍生物6 c、6 e、6 g和7 b显示 IC 50值在 0.11–0.22 µM

  DOI：

  10.1002/ardp.202100201