1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(4-Phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: ZSBMYVJJLUUBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,S)‐N‐{4‐[3‐(2‐chlorophenyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐5‐yl]phenyl}‐4‐phenylphthalazin‐1‐amine
  参考文献：
  名称：

  基于酞嗪的 VEGFR-2 抑制剂：基本原理、设计、合成、计算机、ADMET 谱、对接和抗癌评估

  摘要：

  在设计的化合物中，新的接头以片段的形式插入，该片段具有经验证的 VEGFR-2 抑制潜力，包括 α、β-不饱和酮片段、吡唑和嘧啶。此外，新的远端疏水部分连接到这些接头上，预计会增加与 VEGFR-2 的疏水相互作用，从而增加亲和力。这些结构优化使我们将新型二氢吡唑衍生物 6e 鉴定为有前途的命中分子。评估了所有新衍生物以评估它们对三种人类癌细胞系的抗癌活性，包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7。体外抗癌评估研究的结果显示，中度至极好的细胞毒性6c、6e、6g和7b， IC 50值在低微摩尔范围内。研究了 16 种设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。将新化合物的酶测定结果与索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂的结果进行了比较。所得结果表明我们的衍生物是有效的 VEGFR-2 抑制剂。最有效的衍生物6 c、6 e、6 g和7 b显示 IC 50值在 0.11–0.22 µM

  DOI：

  10.1002/ardp.202100201
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{4-[(4-phenylphthalazin-1-yl)amino]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于酞嗪的 VEGFR-2 抑制剂：基本原理、设计、合成、计算机、ADMET 谱、对接和抗癌评估

  摘要：

  在设计的化合物中，新的接头以片段的形式插入，该片段具有经验证的 VEGFR-2 抑制潜力，包括 α、β-不饱和酮片段、吡唑和嘧啶。此外，新的远端疏水部分连接到这些接头上，预计会增加与 VEGFR-2 的疏水相互作用，从而增加亲和力。这些结构优化使我们将新型二氢吡唑衍生物 6e 鉴定为有前途的命中分子。评估了所有新衍生物以评估它们对三种人类癌细胞系的抗癌活性，包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7。体外抗癌评估研究的结果显示，中度至极好的细胞毒性6c、6e、6g和7b， IC 50值在低微摩尔范围内。研究了 16 种设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。将新化合物的酶测定结果与索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂的结果进行了比较。所得结果表明我们的衍生物是有效的 VEGFR-2 抑制剂。最有效的衍生物6 c、6 e、6 g和7 b显示 IC 50值在 0.11–0.22 µM

  DOI：

  10.1002/ardp.202100201

文献信息

• Phthalazine‐based VEGFR‐2 inhibitors: Rationale, design, synthesis, in silico, ADMET profile, docking, and anticancer evaluations
  作者：Fathalla Khedr、Mohamed‐Kamal Ibrahim、Ibrahim H. Eissa、Hamada S. Abulkhair、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.202100201

  日期：2021.11

  derivatives were evaluated to assess their anticancer activity against three human cancer cell lines, including HepG2, HCT-116, and MCF-7. The results of the in vitro anticancer evaluation study revealed the moderate to excellent cytotoxicity of 6c, 6e, 6g, and 7b, with IC50 values in the low micromolar range. The inhibitory activity of VEGFR-2 was investigated for 16 of the designed compounds. The enzyme

  在设计的化合物中，新的接头以片段的形式插入，该片段具有经验证的 VEGFR-2 抑制潜力，包括 α、β-不饱和酮片段、吡唑和嘧啶。此外，新的远端疏水部分连接到这些接头上，预计会增加与 VEGFR-2 的疏水相互作用，从而增加亲和力。这些结构优化使我们将新型二氢吡唑衍生物 6e 鉴定为有前途的命中分子。评估了所有新衍生物以评估它们对三种人类癌细胞系的抗癌活性，包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7。体外抗癌评估研究的结果显示，中度至极好的细胞毒性6c、6e、6g和7b， IC 50值在低微摩尔范围内。研究了 16 种设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。将新化合物的酶测定结果与索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂的结果进行了比较。所得结果表明我们的衍生物是有效的 VEGFR-2 抑制剂。最有效的衍生物6 c、6 e、6 g和7 b显示 IC 50值在 0.11–0.22 µM