4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,6-heptadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,6-heptadiene
• 英文别名: 4-[2-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]hepta-1,6-diene
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: UWXBYJSQTZUSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,6-heptadiene 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(r-2,t-4,t-6)-6-(3-propenyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl tert-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 1,6-庚二烯-4-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  通过Ueno-Stork自由基环化反应实现1,4-二烯-3-醇和相关化合物的不对称化

  摘要：

  [公式：见正文]据报道，通过Ueno-Stork自由基环化使1,4-二烯-3-醇和相关化合物脱对称。环化的立体化学由缩醛中心控制。在新形成的四氢呋喃环的C（4）和C（5）处观察到优异的立体控制。手性助剂的使用允许制备对映体纯的材料。通过短时间合成雄性非洲甘蔗茎bore Eldana saccharina的信息素（+）-eldanolide，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol005613v