喹啉,4-(1-甲基乙基)-2-(甲硫基)- | 188836-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉,4-(1-甲基乙基)-2-(甲硫基)-
• 英文名称: 4-isopropyl-2-methylthioquinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-(1-methylethyl)-2-(methylthio)-；2-methylsulfanyl-4-propan-2-ylquinoline
• CAS: 188836-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: RMEZUCJOEKPUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 喹啉,4-(1-甲基乙基)-2-(甲硫基)-
  参考文献：
  名称：

  由锂化的丙二烯和异硫氰酸酯合成2，3-二氢吡啶，环丁烷吡咯啉和喹啉

  摘要：

  由锂化的烯基和烷基或芳基异硫氰酸酯的加合物经S-烷基化得到的产物进行热重排，最终形成2，3-二氢吡啶，环丁烷吡咯啉和喹啉的衍生物，这取决于异硫氰酸酯的结构。在某些反应中，可以分离出具有完全共轭体系的氮杂三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01591-8

文献信息

• New synthesis of quinolines from lithiated allenes and isothiocyanates
  作者：L. Brandsma、N. A. Nedolya、R. -J. de Lang、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01430667

  日期：1996.12

  A new route was proposed for the synthesis of quinolines based on the reaction of lithiated allenes with phenyl isothiocyanate.

  提出了一种基于锂化丙二烯与异硫氰酸苯酯反应合成喹啉的新路线。
• One‐Pot Synthesis of 2‐(Alkylsulfanyl)quinolines from Aryl Isothiocyanates and Allenes or Alkynes
  作者：Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Alexander V. Artem'ev、Alexander I. Albanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202400033

  日期：2024.4.2

  simple and convenient approach to new families of variously substituted 2-(alkylsulfanyl)quinolines, which are difficult to access via traditional methods for quinolines synthesis, is reported. Allenes or alkynes, aryl isothiocyanates, and alkylating agents have been shown to be readily available building blocks for the one-pot assembly of functionalized quinoline systems.

  报道了一种简单方便的方法来合成各种取代的 2-(烷基硫基)喹啉新家族，而通过传统的喹啉合成方法很难获得这些新家族。烯类或炔类、异硫氰酸芳基酯和烷基化剂已被证明是用于官能化喹啉系统的一锅组装的容易获得的结构单元。