N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium bromide
• 英文别名: hexadecyl-dimethyl-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]azanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₅₄NO₆
• 分子量: 556.622
• InChiKey: BWULRELORSVIOQ-IFHAIFQYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖基表面活性剂的合成和性质：用碳水化合物标记阳离子表面活性剂的模型结构

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一系列新的葡萄糖阳离子表面活性剂的合成，这是我们最近推出的一类表面活性剂。表面活性剂的制备基于2-溴乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d的合成-吡喃葡萄糖苷，已对其制剂进行了研究，以提高该关键中间体的收率和立体选择性。制备并研究了这些葡糖阳离子两亲物，将其作为标记有碳水化合物部分的阳离子表面活性剂的模型。最近引入了使用碳水化合物作为阳离子脂质上的标记，以诱导存在于细胞膜表面的特定受体的识别。这些模型结构的化学物理特征可以提供有关聚集行为的更多见解。为了从两亲性的角度表征化合物，进行了电导率和表面张力测量。结果表明，相对于吡喃吡啶鎓阳离子表面活性剂，糖苷部分对cmc值的影响不同。

  DOI：

  10.1021/jo051579s

文献信息

• Aqueous olefin metathesis with ᴅ-glucose-based bromides giving more efficient catalysis
  作者：Natalia Barteczko、Mirosława Grymel、Karol Erfurt、Agata Jakóbik-Kolon、Alina Brzęczek-Szafran、Anna Chrobok

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122484

  日期：2023.9

  Ring-closing metathesis of a model substrate, diethyl diallylmalonate, was used to study a new catalytic system based on the commercially available HG2 catalyst and ionic liquids derived from ᴅ-glucose employed as surfactants in an aqueous metathesis reaction. The quantity, structure, and concentration of ᴅ-glucose-based bromides were optimized to obtain high product yield and purity. (N-[2-(β-ᴅ-g

  模型底物二乙酯二乙酯的闭环复分解用于研究一种基于市售 HG2 催化剂和源自 ᴅ-葡萄糖的离子液体的新型催化系统，该离子液体在水性复分解反应中用作表面活性剂。优化 ᴅ-葡萄糖基溴化物的数量、结构和浓度，以获得高产品产量和纯度。（N-[2-（β-ᴅ-吡喃葡萄糖基）乙基]-N，N-二甲基-N-十二烷基溴化铵）是活性最强的表面活性剂，临界胶束浓度为 0.020 mol/dm3。HG2 在 25 °C 下以真正的催化量 （0.2 mol%） 使用，能够在 180 分钟内合成产物。获得了高转化率 （88%） 和选择性 （100%），产品中 Ru 含量低。模型复分解反应可以进行 5 个循环，而不会损失表面活性，并且产物中的 Ru 含量较低。1H NMR 波谱研究表明，在催化剂存在下，胶束的形成和底物的转化转化为产物。