2-aminoethyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(6-O-(benzyl-2-((tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl)phosphono)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(6-O-(benzyl-2-((tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl)phosphono)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(6-O-(2-((tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl)phosphono)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside；tert-butyl N-[2-[[(1S)-1-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-aminoethoxy)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]-2-hydroxyethoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethyl]carbamate
• 化学式: C₃₆H₆₇N₂O₂₉P
• 分子量: 1022.9
• InChiKey: YMICGXSJQHBRHG-ZSQJGNGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  497
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(6-O-(benzyl-2-((tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl)phosphono)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl N-[2-[[(1S)-1-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]-2-hydroxyethoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a common tetrasaccharide motif of Haemophilus influenzae LPS inner core structures

  摘要：

  一种保守的四糖结构，L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→2)-(6-O-氨乙基膦酸-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose，已从流感嗜血杆菌的LPS内核中合成为其乙基氨基糖苷，以便于后续的连接。从先前合成的适当保护的三糖中间体开始，引入了第三个七碳糖，随后通过硫糖苷供体化学引入了连接体。磷酸乙醇胺是通过使用Boc保护的磷酸酰胺化合物形成的。最后去保护并与生物素连接，得到的结合物将用于研究针对天然LPS结构的单克隆抗体的特异性。

  DOI：

  10.1039/b717564g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.6 mg的产率得到2-aminoethyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(6-O-(benzyl-2-((tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl)phosphono)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a common tetrasaccharide motif of Haemophilus influenzae LPS inner core structures

  摘要：

  一种保守的四糖结构，L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→2)-(6-O-氨乙基膦酸-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose，已从流感嗜血杆菌的LPS内核中合成为其乙基氨基糖苷，以便于后续的连接。从先前合成的适当保护的三糖中间体开始，引入了第三个七碳糖，随后通过硫糖苷供体化学引入了连接体。磷酸乙醇胺是通过使用Boc保护的磷酸酰胺化合物形成的。最后去保护并与生物素连接，得到的结合物将用于研究针对天然LPS结构的单克隆抗体的特异性。

  DOI：

  10.1039/b717564g

文献信息

• Synthesis of a common tetrasaccharide motif of Haemophilus influenzae LPS inner core structures
  作者：Karin Mannerstedt、Eva Segerstedt、Johan Olsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/b717564g

  日期：——

  A conserved tetrasaccharide structure, L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→2)-(6-O-aminoethylphosphono-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose, from the LPS inner core of Haemophilus influenzae has been synthesised as its ethylamino glycosides to allow later conjugations. Starting from a previously synthesised suitably protected trisaccharide intermediate, the third heptose and subsequently the spacer were introduced using thioglycoside donor chemistry. The phosphoethanolamine was formed employing a Boc-protected phosphoamidite. Final deprotection and conjugation to biotin gave conjugates that will be used to study the specificity of MAbs raised against native LPS structures.

  一种保守的四糖结构，L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→2)-(6-O-氨乙基膦酸-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose，已从流感嗜血杆菌的LPS内核中合成为其乙基氨基糖苷，以便于后续的连接。从先前合成的适当保护的三糖中间体开始，引入了第三个七碳糖，随后通过硫糖苷供体化学引入了连接体。磷酸乙醇胺是通过使用Boc保护的磷酸酰胺化合物形成的。最后去保护并与生物素连接，得到的结合物将用于研究针对天然LPS结构的单克隆抗体的特异性。