2-(3-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: FQLYLYCPCGJNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile 在 哌啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Imino-3-(3-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-2H-chromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基香豆素咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们介绍了新型亚氨基香豆素咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的设计、合成和生物活性。所制备的化合物旨在研究香豆素核6位取代基类型以及咪唑并[4,5- b ]吡啶核N原子取代基类型对生物活性的影响。因此，所有化合物都在体外测试了对几种人类癌细胞系的抗增殖作用、抗氧化活性、对几种细菌菌株的抗菌活性以及对几种病毒的抗病毒活性。生物活性评价结果显示，受测衍生物未表现出显着的生物活性。大多数测试化合物根本没有活性，而一些衍生物在这些测定中显示出低活性。因此，我们可以得出结论，6-取代的亚氨基香豆素衍生物的生物潜力非常低——与7-取代的亚氨基香豆素相比，香豆素核6位的取代大大降低了生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03296-1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-phenylaminopyridine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基香豆素咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们介绍了新型亚氨基香豆素咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的设计、合成和生物活性。所制备的化合物旨在研究香豆素核6位取代基类型以及咪唑并[4,5- b ]吡啶核N原子取代基类型对生物活性的影响。因此，所有化合物都在体外测试了对几种人类癌细胞系的抗增殖作用、抗氧化活性、对几种细菌菌株的抗菌活性以及对几种病毒的抗病毒活性。生物活性评价结果显示，受测衍生物未表现出显着的生物活性。大多数测试化合物根本没有活性，而一些衍生物在这些测定中显示出低活性。因此，我们可以得出结论，6-取代的亚氨基香豆素衍生物的生物潜力非常低——与7-取代的亚氨基香豆素相比，香豆素核6位的取代大大降低了生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03296-1

文献信息

• Novel imidazo[4,5-b]pyridine derived acrylonitriles: A combined experimental and computational study of their antioxidative potential
  作者：Ida Boček、Kristina Starčević、Ivana Novak Jovanović、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117527

  日期：2021.11

  We describe the synthesis of novel unsubstituted and N-substituted imidazo[4,5-b]pyridine derived acrylonitriles, which were prepared by classical and microwave assisted organic synthesis. Their antioxidative potential was studied using spectroscopic DPPH and ABTS assays, FRAP method and electrochemical oxidation potential measurements. Targeted acrylonitriles were designed in order to study the influence

  我们描述了新型未取代和N-取代的咪唑并 [4,5- b ] 吡啶衍生丙烯腈的合成，这些丙烯腈是通过经典和微波辅助有机合成制备的。使用光谱 DPPH 和 ABTS 测定、FRAP 方法和电化学氧化电位测量来研究它们的抗氧化潜力。设计了靶向丙烯腈以研究甲氧基、N,N-二甲氨基和N,N-二乙氨基取代基对抗氧化活性的影响以及位于咪唑氮原子上的取代基类型[4, 5- b]吡啶核。与相对于标准BHT显著改进的活性最活跃的衍生物，分别为与取代的系统N，N- - （CH 3）2基团29和N，N- - （CH 2 CH 3）2基团在对位的位置苯基环24，30，32和34。计算分析表明，所研究的抗氧化特性主要依赖于氢原子转移特性，并且可以通过N- 咪唑氮的烷基化或通过在远处的苯基单元上引入给电子取代基，其中N , N - 二烷基胺优先于甲氧基。在几种有机溶剂中记录所选化合物的吸收光谱，以进一步揭示取代基效应和溶剂极性对光谱特征的影响。
• Novel acrylonitrile derived imidazo[4,5-b]pyridines as antioxidants and potent antiproliferative agents for pancreatic adenocarcinoma
  作者：Ida Boček Pavlinac、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristina Starčević、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.131239

  日期：2024.5

  any adverse impact on the viability of normal cells. Furthermore, the majority of studied derivatives also exhibited significant antioxidative activity within the FRAP assay, even surpassing the reference molecule BHT. Computational analysis rationalized the results by highlighting the dominance of the electron ionization for the antioxidant features with the trend in the computed ionization energies

  我们介绍了几种丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-]吡啶的设计、合成、计算分析和生物学评估，并对其抗癌和抗氧化特性进行了评估。我们的目的是探索羟基的数量和氮取代基的性质如何影响其生物活性。制备的衍生物对几种胰腺腺癌细胞表现出强大和选择性的抗增殖作用，最明显地靶向 Capan-1 细胞 (IC 1.2–5.3 μM)，同时探讨了它们相对于正常 PBMC 细胞的选择性。值得注意的是，具有二羟基和溴取代基的化合物成为一种有前途的先导分子。它表现出最显着的抗增殖活性，对正常细胞的活力没有任何不利影响。此外，大多数研究的衍生物在 FRAP 测定中也表现出显着的抗氧化活性，甚至超过了参考分子 BHT。计算分析通过强调电子电离在抗氧化特征中的主导地位以及计算的电离能的趋势与观察到的活性很好地匹配，使结果合理化。尽管如此，在三羟基衍生物中，它们释放氢原子并在夺取 H 后形成稳定的 O-H⋯O⋯H-O 片段的能力占主导地位，这也促使它们在
• Novel iminocoumarin imidazo[4,5-b]pyridine derivatives: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Ida Boček Pavlinac、Kristina Starčević、Leentje Persoons、Mihailo Banjanac、Vedrana Radovanović、Dirk Daelemans、Marijana Hranjec

  DOI：10.1007/s10593-024-03296-1

  日期：2024.2

  Herein, we present the design, synthesis, and biological activity of novel iminocoumarin imidazo[4,5-b]pyridine derivatives. The prepared compounds were designed to study the type of substituent in position 6 of the coumarin nucleus as well as the type of the substituent at the N atom of imidazo[4,5-b]pyridine core for their effect on the biological activity. Therefore, all compounds were tested for

  在此，我们介绍了新型亚氨基香豆素咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的设计、合成和生物活性。所制备的化合物旨在研究香豆素核6位取代基类型以及咪唑并[4,5- b ]吡啶核N原子取代基类型对生物活性的影响。因此，所有化合物都在体外测试了对几种人类癌细胞系的抗增殖作用、抗氧化活性、对几种细菌菌株的抗菌活性以及对几种病毒的抗病毒活性。生物活性评价结果显示，受测衍生物未表现出显着的生物活性。大多数测试化合物根本没有活性，而一些衍生物在这些测定中显示出低活性。因此，我们可以得出结论，6-取代的亚氨基香豆素衍生物的生物潜力非常低——与7-取代的亚氨基香豆素相比，香豆素核6位的取代大大降低了生物活性。