3-methyl-9,10-dioxo-1,4-di-o-tolyl-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9,10-dioxo-1,4-di-o-tolyl-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-1,4-bis(2-methylphenyl)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: PVWDJGWEXGFPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(o-tolylpropiolyl)benzene 、 2-丁炔酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3-methyl-9,10-dioxo-1,4-di-o-tolyl-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic [2 + 2 + 2] and Thermal [4 + 2] Cycloaddition of 1,2-Bis(arylpropiolyl)benzenes

  摘要：

  We have determined that a cationic rhodium(I)/Segphos complex catalyzes an enantio- and diastereoselective inter-molecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(arylpropiolyl) benzenes with various monoalkynes at room temperature to give axially chiral 1,4-teraryls possessing an anthraquinone structure in good yields with good enantio- and diastereo-selectivities. We have also determined that a thermal intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(arylpropiolyl) benzenes proceeds at 60 degrees C to give aryl-substituted naphthacenediones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0624546