dimethyl (E)-2-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methylidene]butanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: ZMFFVEBJXMTCKD-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)succinate 在 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(methoxy(methyl)amino)-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性多功能咔唑生物碱的总全合成的面向多样性的趋同途径：咔唑霉素A，咔唑霉素B，Hyellazole，Chlorohyellazole和Clausenaline D的合成

  摘要：

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。

  DOI：

  10.1021/ol502721r
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dimethyl (E)-2-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Corral, Jose M. Miguel; Gordaliza, Marina; Castro, M. Angeles, Synthesis, 2000, # 1, p. 154 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid State Auto-Inversion of <i>C</i>-Centrochirality: Enantioselective Total Synthesis of Furocarbazolones (−)-<i>epi</i>-Claulansine D and (−)-Claulansine D and Pyranocarbazolone (+)-<i>epi</i>-Claulansine C
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02773

  日期：2018.1.5

  3-dioxolane-4-carbaldehyde, facile synthesis of (−)-epi-claulansine D was accomplished via condensation and two intramolecular cyclizations. The (−)-epi-claulansine D in the solid state exists in a metastable form, and after an induction period of 30–90 days, it underwent complete epimerization to exclusively deliver the desired natural product (−)-claulansine D in quantitative yield. The witnessed

  由（E）-2-[（（1-叔丁氧羰基）-1 H-吲哚-3-基]亚甲基}琥珀酸二甲酯}和（R）-2,2,5,5-四甲基-1,3-开始二氧戊环-4-甲醛，可通过缩合和两个分子内环化反应轻松合成（-）- Epi- claulansineD。固态的（-）- epi- claulansine D以亚稳态形式存在，诱导期30-90天后，它进行了完全差向异构化，以定量产量专门提供了所需的天然产物（-）-claulansine D 。C的见证倒置固态的离心力在概念上是新颖的，并且由于相对较高的晶体稳定性原因而发生。（±）/（-）- Epi- claulansine D和（±）/（-）-claulansine D的碱催化环扩展产生了（±）/（+）- epi- claulansine C，产率很高。
• Biomimetic Collective Total Synthesis of Bioactive Carbazole Alkaloids Indizoline, Mafaicheenamine A, Claulamine A, Claulansine A, and the Proposed Claulamine E
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00702

  日期：2016.6.17

  -carbomethoxycarbazole was synthesized from dimethyl indolylmethylenesuccinate in four steps. Well-planned reductive and/or oxidative transformations and intramolecular cyclizations were performed on a pivotal common precursor to accomplish collective first total synthesis of titled natural products and proposed claulamine E. Burgess reagent induced formation of kinetically controlled product claulamine

  由吲哚基亚甲基琥珀酸二甲酯以四个步骤合成常见的前体1-甲氧基-2-异戊烯基-3-羰基甲氧基咔唑。对关键的共同前体进行了精心计划的还原和/或氧化转化以及分子内环化反应，以完成标题天然产物和拟定的claulamine E的集体首次全合成。双环青霉素A是关键反应。另一种尝试的合成未能提供所提出的claulamine E的结构异构体。