tetramethyl propane-1,1,2,3-tetracarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl propane-1,1,2,3-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl (2S)-propane-1,1,2,3-tetracarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: GDCMVQHUKVXNPY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 丙二酸二甲酯 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化丙二酸酯与马来酸酯的迈克尔反应及其在三羧酸衍生物的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  通过使用3，3′-二氯联萘二酸二锂作为催化剂，丙二酸酯与马来酸酯的迈克尔反应以高收率和高对映选择性（高达98％对映体过量（ee））提供了相应的加合物。所获得的迈克尔加合物可以通过Krapcho反应转化为光学活性三羧酸（TCA）衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00993

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of a Malonic Ester to a Maleic Ester Catalyzed by Lithium Binaphtholate
  作者：Makoto Nakajima、Midori Sakamoto、Tetsuya Kaneko、Yuya Orito

  DOI：10.1055/s-0035-1562691

  日期：——

  Lithium 3,3′-chlorobinaphtholate was found to catalyze the enantioselective Michael addition of a malonic ester to a maleic ester. High enantioselectivities (>90% ee) were observed, especially in the reactions of 2-alkylmalonic esters and maleic esters.

  发现 3,3'-氯联萘酸锂催化丙二酸酯与马来酸酯的对映选择性迈克尔加成。观察到高对映选择性 (>90% ee)，特别是在 2-烷基丙二酸酯和马来酸酯的反应中。