dimethyl 4-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-Hydroxy-9-methoxymethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate；dimethyl (2R,3R)-4-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-1-oxo-2,3-dihydrocarbazole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: HGZRDBZQXPDXKN-LEMITICQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到dimethyl 1-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 4-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652