trimethyl((m-tolyloxy)methyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl((m-tolyloxy)methyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[(3-methylphenoxy)methyl]silane
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: FYRPNUOXHPBPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 、 trimethyl((m-tolyloxy)methyl)silane 在 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-Tetrakis(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91 %的产率得到1-((4,4-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)oxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-三氟甲基烯烃脱氟芳氧基甲基化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12633
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trimethyl((m-tolyloxy)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-三氟甲基烯烃脱氟芳氧基甲基化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12633

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Oxycarbonyl Motifs by Conjugate Addition of Photogenerated α-Alkoxy Radicals
  作者：Xiao Dong、Qi Yukki Li、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01790

  日期：2021.8.6

  addition of photogenerated α-alkoxy radicals to acyl pyrazolidinones can be accomplished using a tandem Sc(III) Lewis acid/photoredox catalyst system. Surprisingly, the excited-state oxidation potential was not the only important variable, and the optimal photocatalyst was not the strongest oxidant screened. Our results show that both the oxidation and reduction potentials of the photocatalyst can be

  可以使用串联的 Sc(III) Lewis 酸/光氧化还原催化剂体系实现对映选择性催化 Giese 将光生 α-烷氧基自由基加成到酰基吡唑烷酮。令人惊讶的是，激发态氧化电位并不是唯一重要的变量，最佳光催化剂也不是筛选出的最强氧化剂。我们的结果表明，光催化剂的氧化和还原电位对反应结果都很重要，突出了整体考虑在设计光化学反应中的重要性。
• Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐difluoroalkenes </scp> via <scp>photoredox‐catalyzed</scp> defluoroaryloxymethylation of <scp>α‐trifluoromethyl</scp> alkenes
  作者：Shafrizal Rasyid Atriardi、Jae‐Young Kim、Yulia Anita、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/bkcs.12633

  日期：2023.1

  Herein, we present a novel method for the synthesis of gem-difluoroalkenes via visible-light photoredox-catalyzed defluoroaryloxymethylation of α-trifluoromethyl alkenes using α-silyl ethers as aryloxymethyl radical precursors. This reaction shows good functional group tolerance and provides the desired products in good to excellent yields. Based on mechanistic studies, we propose a reaction mechanism

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。