3-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (S)-3-n-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide；3-n-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide；(3S)-3-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 205.321
• InChiKey: KDLBMEBAABQXLH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (-)-N-cinnamyl-3-n-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3-hydroxynonyl)sulfonyl]carbamate 在 palladium(II) trifluoroacetate (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-hexyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。
• Synthesis of chiral γ -sultams through intramolecular reductive amination with sulfonylcarbamate as N- source
  作者：Bo Song、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.012

  日期：2017.4

  An efficient and enantioselective palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination with sulfonylcarbamates as N-sources was reported, providing a facile and general access to the chiral gamma-sultam derivatives with up to 97% of enantioselectivity. This tandem process avoids additional deprotection manipulation and arduous isolation of the N-sulfonyl-imine intermediates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.