1',4'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1',4'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 1',4'-Dimethylspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-indole]-2'-one；1',4'-dimethylspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: KJKJFXRJHUKWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 1',4'-dimethyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的远程C–H活化和CH2Br2的双烷基化反应制备螺恶吲哚的方法

  摘要：

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc06196j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Through-Space C(sp³)H and C(sp²)H Bond Activation by 1,4-Palladium Migration: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Tiffany Piou、Ala Bunescu、Qian Wang、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306532

  日期：2013.11.18

  Palladium two step: Linear anilides were converted into the title compounds in good to excellent yields through a palladium‐catalyzed domino carbopalladation/1,4‐palladium shift sequence. The C(sp3)‐H activation involves a seven‐membered palladacycle, and is chemoselective in the presence of competitive C(sp2)H bonds. DMA=N,N‐dimethylacetamide, OPiv=pivalate.

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。
• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。