ethyl 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-2-[4-(methyloxy)phenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: LELLABGUQPLXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carboxylate 、 氢氧化锂 、 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give 1 g (4 mmol, 100%) of the product as an orange solid的产率得到5-Amino-2-[4-(methyloxy)phenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof

  摘要：

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070249670A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Strecker approach to 2-substituted ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylates

  摘要：

  A general approach to 2-substituted ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylates is reported herein. Both aliphatic and aromatic thioamides undergo 1,2-addition to ethyl glyoxylate to give hemiaminals which, when treated with acetyl chloride, undergo elimination to the corresponding imines. Upon exposure to aqueous sodium cyanide the imines undergo a Strecker addition-cyclization reaction to provide the target heterocycles in modest to good yields over the 3-step process. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.069

文献信息

• GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1812383A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PHOSPHORYLASE DU GLYCOGENE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006052722A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés inhibiteurs de la phosphorylase de glycogène, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, des méthodes de traitement utilisées pour traiter le diabète, des états pathologiques associés au diabète et/ou à l'ischémie des tissus, notamment l'ischémie myocardique, et des procédés pour fabriquer les composés de l'invention.
• A Strecker approach to 2-substituted ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylates
  作者：Ken Cheng、Andrew McClory、Whitney Walker、Jie Xu、Haiming Zhang、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.069

  日期：2016.4

  A general approach to 2-substituted ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylates is reported herein. Both aliphatic and aromatic thioamides undergo 1,2-addition to ethyl glyoxylate to give hemiaminals which, when treated with acetyl chloride, undergo elimination to the corresponding imines. Upon exposure to aqueous sodium cyanide the imines undergo a Strecker addition-cyclization reaction to provide the target heterocycles in modest to good yields over the 3-step process. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。