1-phenyl-2-(m-tolylthio)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(m-tolylthio)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(m-tolylthio)ethan-1-ol；2-(3-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: YDDTZOTWQMWMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二硫化碳 、 copper 8-hydroxyquinolinate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-phenyl-2-(m-tolylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳三组分合成β-羟基硫化物

  摘要：

  开发了用于构建β-羟基硫化物的铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳的三组分偶联反应。在此过程中，使用容易获得的CS 2作为硫源来构建C-S键，用于合成苯基-β-羟基硫化物和(苯并[ d ]噻唑)-β-羟基硫化物。该工艺反应条件温和、操作简单、底物范围广（>50例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00276

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Hydroxysulfurization and Alkoxysulfurization of Styrenes in the Absence of Photocatalyst: Synthesis of β‐Hydroxysulfides and β‐Alkoxysulfides
  作者：Hongjie Ruan、Ling‐Guo Meng、Lingqiong Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900140

  日期：2019.7.2

  We developed hydroxysulfurization and alkoxysulfurization of styrenes using a visible‐light synthetic strategy in the absence of photocatalyst and oxidant. This strategy provided the corresponding β‐hydroxysulfides and β‐alkoxysulfides in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction was tolerated by a wide range of functional groups. This is the first example of ArSSAr/CBr4 system

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。
• Three-Component Oxychalcogenation of Alkenes under Metal-Free Conditions: A Tetrabutylammonium Tribromide-Catalyzed System
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02856

  日期：2023.3.3

  A three-component oxychalcogenation reaction, from alkenes, diselenides/thiophenols, and H2O/alcohols, has been realized herein. Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) and dimethylsulfoxide (DMSO) are utilized as the catalyst and the terminal oxidant, respectively, to enable this difunctionalization transformation. The metal-free reaction system shows good functional group compatibility, providing a

  本文实现了烯烃、二硒化物/苯硫酚和 H 2 O/醇的三组分氧硫属化反应。四丁基三溴化铵 (TBATB) 和二甲基亚砜 (DMSO) 分别用作催化剂和末端氧化剂，以实现这种双官能化转化。无金属反应体系显示出良好的官能团相容性，为获得β-羟基或β-烷氧基有机硫族化合物提供了统一实用的途径。
• Light-Promoted and Tertiary-Amine-Assisted Hydroxysulfenylation of Alkenes: Selective and Direct One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfides
  作者：Jing Shi、Xue-Wang Gao、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01610

  日期：2021.9.17
• HOSOMI, AKIRA;OGATA, KOICHIRO;HOASHI, KOICHIRO;KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3736-3738
  作者：HOSOMI, AKIRA、OGATA, KOICHIRO、HOASHI, KOICHIRO、KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YO+

  DOI：——

  日期：——