2-azido-1,2-dihydroacenaphthylene-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-1,2-dihydroacenaphthylene-1-ol
• 英文别名: 1-Acenaphthenol, 2-azido-；2-azido-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: FXPLOGPAQFTOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,2-dihydroacenaphthylene-1-ol 生成 Butyric acid 2-azido-acenaphthen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6b,7a-dihydroacenaphtho [1,2-b]oxirene 生成 2-azido-1,2-dihydroacenaphthylene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions: A Remarkable <i>Cis</i> Stereoselectivity of Nucleophilic Trapping of <b>β</b>-Hydroxyarenium Ions by Water
  作者：David A. Lawlor、Jaya Satyanarayana Kudavalli、Aoife C. MacCormac、Dara A. Coyne、Derek R. Boyd、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/ja207160z

  日期：2011.12.14

  from enhanced conjugation arising from the stabilizing influence of an aromatic ring in the no-bond resonance structures representing the hyperconjugation (C(6)H(6)OH(+) ↔ C(6)H(5)OH H(+)). This is consistent with an earlier suggestion by Mulliken and a demonstration by Schleyer that the benzenium ion is subject to hyperconjugative aromatic stabilization. It is proposed that, in analogy with the terms

  苯的顺式和反式 1,2- 二氢二醇异构体经过酸催化脱水形成苯酚。原则上，异构底物通过常见的 β-羟基苯鎓（环己二烯基）碳正离子反应。尽管如此，异构体的反应性差异很大，k(cis)/k(trans) = 4500。对于萘的 1,2-二氢二醇，这种差异减少到 k(cis)/k(trans) = 440 和 50和 9,10-菲的二氢二醇，以及苊的非芳族 7,8-双键的二氢二醇为 6.9。由于顺式和反式二氢二醇的稳定性差异不应超过 2-3 倍，这些结果意味着在碳正离子形成反应的逆过程中，水亲核捕获 β-羟基芳烃阳离子具有高顺式立体选择性. 对菲的反式-9,10-溴醇衍生物和菲的顺式-9,10-二氢二醇的单三氯乙酸酯的水溶剂分解产生的10-羟基-9-菲离子的研究证实了这一点。顺式和反式二氢二醇反应物分别在假轴位置具有 β-CH 和 β-C-OH 键，通过形成（在“正向”反应中）不同构象的碳正离子来
• Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1391-1394
  作者：Exl Christina, Hoenig Helmut, Renner Gerald, Rogi-Kohlenprath Renate, See+

  DOI：——

  日期：——
• FOECHLAUER, P.;MUELLER, E. P.;PERINGER, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1238-1247
  作者：FOECHLAUER, P.、MUELLER, E. P.、PERINGER, P.

  DOI：——

  日期：——