1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: 1'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,5-diene-2',4-dione；1'-methyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-dien-1,3'-indol]-2',4(1'H)-dione；1'-Methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-indole]-1,2'-dione
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: TWOJADXNJLUMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到8-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728

文献信息

• Organocatalytic asymmetric desymmetrization: efficient construction of spirocyclic oxindoles bearing a unique all-carbon quaternary stereogenic center via sulfa-Michael addition
  作者：Lu Yao、Kang Liu、Hai-Yan Tao、Guo-Fu Qiu、Xiang Zhou、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc42587h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective desymmetrization of spiro cyclohexadienone oxindoles has been developed successfully via organocatalyzed asymmetric SMA, which provides facile access to spirocyclic oxindoles bearing a unique all-carbon quaternary stereogenic center with excellent levels of stereoselectivity.

  通过有机催化的不对称SMA成功地开发了螺环己二酮肟吲哚的前所未有的对映选择性去对称化反应，该方法可轻松获得带有独特全碳四元立体中心且立体选择性水平极好的螺环环氧吲哚。
• Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Xuhui Ju、Junyan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259444

  日期：2011.3

  effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H2O2 as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles. hypervalent iodine - oxidative coupling - phenolic coupling - spirooxindoles

  苯碘碘化三（三氟乙酸）酯（PIFA）可以影响取代的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联。的转化可以以催化方式通过使用碘苯作为催化剂和实现米氯过氧苯甲酸或urea˙H 2 ö 2作为终端氧化剂。该反应构成合成螺硫辛多的有效方法。 高价碘-氧化偶合-酚类偶合-螺硫醇-碘苯
• Discovery and organocatalytic enantioselective construction of axially chiral cyclohexadienylidene skeletons
  作者：Shuai Zhu、Jian-Hui Mao、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.06.014

  日期：2022.9

  derived by substituting one C=C double bond of allenes with a cyclohexadienyl moiety. Structurally diverse analogs could be accessed in high efficiency with excellent stereocontrol through two facile and direct synthetic strategies, namely CPA-catalyzed asymmetric dearomatization strategy and enantioselective condensation strategy. Notably, the sterically bulky CPA catalyst plays a central role in the extraordinary

  轴向手性研究已经发展成为现代化学研究的一个组成部分，特别是在不对称催化中。大多数研究都围绕着特殊的轴向手性支架的催化对映选择性构建展开，而替代支架的发现则远远落后。这里描述的是通过用环己二烯基部分取代丙二烯的一个 C=C 双键衍生的轴向手性分子的开发。通过两种简便直接的合成策略，即 CPA 催化的不对称脱芳构化策略和对映选择性缩合策略，可以高效地获得结构多样的类似物，并具有出色的立体控制。值得注意的是，空间庞大的 CPA 催化剂在化学、位点、和脱芳构化策略的对映选择性。这些发现不仅扩展了当前的轴向手性化合物库，而且为探索具有不同骨架的其他轴向手性支架提供了额外的见解。
• Redox-Neutral Intramolecular Dearomative Spirocyclization of Phenols Induced by Visible Light
  作者：Linlin Zhang、Fengchi Hu、Lei Shen、Lijuan Gao、Yunhong Yang、Zhiqiang Pan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01257

  日期：2023.5.5

  spirocyclohexadienone. Mechanistic experiments revealed that the aryl halide was reduced to aryl radical via the single-electron transfer (SET) process under visible light irradiation. The electrophilic addition of an aryl radical with the phenolate anion moiety gave a radical anion intermediate, which recycled the photocatalyst by a second SET process.

  本文描述的是由可见光诱导的氧化还原中性分子内脱芳环化。光化学环化由酚盐阴离子衍生的光催化剂催化，并产生螺环己二烯酮。机理实验表明，芳基卤化物在可见光照射下通过单电子转移 (SET) 过程还原为芳基自由基。芳基与酚盐阴离子部分的亲电加成产生自由基阴离子中间体，通过第二个 SET 过程回收光催化剂。
• Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones
  作者：Felix González-López de Turiso、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0477226

  日期：2005.1.1

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.