3-nitro-N,N-dimethylthiobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N,N-dimethylthiobenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-m-nitrothiobenzamide；N,N-dimethyl-3-nitrobenzenecarbothioamide
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: GBMJUCMAUOZPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-nitro-N,N-dimethylthiobenzamide 在 碘甲烷 、 silver fluoride 作用下， 以88 %的产率得到3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  10.1055/s-0043-1774910

  摘要：

  AbstractA mild and efficient reaction for synthesizing esters from thioamide precursors has been established. This method is accomplished in one pot under mild conditions. The process involves the alkylation and activation of inert thioamides, which leads to the cleavage of stable C–N and C–S bonds, eventually resulting in valuable esters with a broad range of substrates. The transformation can be easily carried out at room temperature using thioamide substrates, reactants, and activating agents. This protocol has been demonstrated by synthesizing important esters with applications.

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774910
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙二胺四乙酸 、 cesium chloride 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以35.3%的产率得到3-nitro-N,N-dimethylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  制备芳基硫代酰胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。

  公开号：

  CN112574081B

文献信息

• General Construction of Thioamides under Mild Conditions: A Stepwise Proton Transfer Process Mediated by EDTA
  作者：Hao Jin、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202101013

  日期：2021.11.25

  of experiments and quantum chemical calculations. Ester, amide, and elemental sulfur are employed as the starting materials and ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) serves as the catalyst to facilitate the benign reaction. The catalytic role of EDTA is attributed to a stepwise proton transfer process in which EDTA transports a proton from the benzyl carbon to a sulfur atom.

  结合实验和量子化学计算，研究了一种通用、清洁和有效的硫代酰胺一锅合成方案。酯、酰胺和元素硫用作起始原料，乙二胺四乙酸 (EDTA) 作为催化剂以促进良性反应。EDTA 的催化作用归因于逐步质子转移过程，其中 EDTA 将质子从苄基碳转移到硫原子。
• Thiocarbamoylation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi、V. Floria

  DOI：10.1007/bf02494686

  日期：2000.2

  Thiocarbamoylation of hydrazones of aromatic aldehydes with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) afforded diarylaldazines, 4,4-dimethylthiosemicarbazide, and 5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol. In addition, the reaction of TMTD with salicylaldehyde hydrazone yielded symmetrical thiocarbonyldihydrazone of salicylaldehyde, whereas the reactions with p-bromobenzaldehyde and m-nitrobenzaldehyde hydrazones afforded p-bromo- N, N-dimethyl- and N,N-dimethyl-m-nitrothiobenzamides, respectively. Possible pathways of formation of the resulting products are discussed.
• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• 10.1055/s-0043-1774910
  作者：Vankar, Jigarkumar K.、Jadav, Jaydeepbhai P.、Gururaja, Guddeangadi N.

  DOI：10.1055/s-0043-1774910

  日期：——

  AbstractA mild and efficient reaction for synthesizing esters from thioamide precursors has been established. This method is accomplished in one pot under mild conditions. The process involves the alkylation and activation of inert thioamides, which leads to the cleavage of stable C–N and C–S bonds, eventually resulting in valuable esters with a broad range of substrates. The transformation can be easily carried out at room temperature using thioamide substrates, reactants, and activating agents. This protocol has been demonstrated by synthesizing important esters with applications.