(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-[2-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂O₃
• 分子量: 377.267
• InChiKey: MAOBOQACELABOM-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-苯基]-乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮支架的功能化，以发现针对真菌感染的新型先导化合物。

  摘要：

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。

  DOI：

  10.3390/molecules24020372

文献信息

• Functionalization of the Chalcone Scaffold for the Discovery of Novel Lead Compounds Targeting Fungal Infections
  作者：Francesca Bonvicini、Giovanna Gentilomi、Francesca Bressan、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules24020372

  日期：——

  formation, while 28 emerged as a potent and broad spectrum antifungal agent, enabling the inhibition of the tested Candida spp. and non-Candida species. Indeed, these compounds combine two modes of action by selectively interfering with growth and, as an added value, weakening microbial virulence. Overall, these compounds could be regarded as promising antifungal candidates worthy of deeper investigation

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。