(E)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-[4-[4-(3-morpholin-4-ylpropylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]urea
• 化学式: C₂₇H₂₇Cl₂N₇O₂S
• 分子量: 584.529
• InChiKey: OXYYMZKWPWSQOD-KBVAKVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-nitrophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有二芳基半脲酮骨架作为有效抗肿瘤剂的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列具有二芳基半脲酮骨架的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。与GDC-0941和索拉非尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效能。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物36（PI3KαIC 50 = 0.027μM ），显示出最有效的抗肿瘤活性，针对H460，HT-29，IC 50值分别为0.057μM，0.039μM，0.25μM和0.23μM 。分别是MKN-45和MDA-MB-231细胞系。此外，SAR分析表明，噻吩并[3,2- d]嘧啶部分显示出比带有链氨基的化合物优越的活性。另外，在末端苯环的3-位具有单甲氧基或在3,5-位具有二甲基的化合物更具活性。SAR分析将指导我们进一步完善噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的结构，以实现最佳的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.022