(E)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-[4-[4-(3-morpholin-4-ylpropylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]urea
• 化学式: C₂₇H₂₇Cl₂N₇O₂S
• 分子量: 584.529
• InChiKey: OXYYMZKWPWSQOD-KBVAKVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-nitrophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有二芳基半脲酮骨架作为有效抗肿瘤剂的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列具有二芳基半脲酮骨架的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。与GDC-0941和索拉非尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效能。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物36（PI3KαIC 50 = 0.027μM ），显示出最有效的抗肿瘤活性，针对H460，HT-29，IC 50值分别为0.057μM，0.039μM，0.25μM和0.23μM 。分别是MKN-45和MDA-MB-231细胞系。此外，SAR分析表明，噻吩并[3,2- d]嘧啶部分显示出比带有链氨基的化合物优越的活性。另外，在末端苯环的3-位具有单甲氧基或在3,5-位具有二甲基的化合物更具活性。SAR分析将指导我们进一步完善噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的结构，以实现最佳的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.022

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives possessing diaryl semicarbazone scaffolds as potent antitumor agents
  作者：Zijian Liu、Shasha Wu、Yu Wang、Ruijuan Li、Jian Wang、Lihui Wang、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.022

  日期：2014.11

  A series of novel thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives possessing diaryl semicarbazone scaffolds were designed, synthesized and evaluated for their anticancer activity. Most compounds displayed good to excellent potency against four tested cancer cell lines as compared with GDC-0941 and sorafenib. In this study, a promising compound 36 (PI3Kα IC50 = 0.027 μM) was identified, which showed the most potent

  设计，合成并评价了一系列具有二芳基半脲酮骨架的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。与GDC-0941和索拉非尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效能。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物36（PI3KαIC 50 = 0.027μM ），显示出最有效的抗肿瘤活性，针对H460，HT-29，IC 50值分别为0.057μM，0.039μM，0.25μM和0.23μM 。分别是MKN-45和MDA-MB-231细胞系。此外，SAR分析表明，噻吩并[3,2- d]嘧啶部分显示出比带有链氨基的化合物优越的活性。另外，在末端苯环的3-位具有单甲氧基或在3,5-位具有二甲基的化合物更具活性。SAR分析将指导我们进一步完善噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的结构，以实现最佳的抗癌活性。